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Saure und basische Aminosäuren

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Saure Aminosäuren

Die sauren Aminosäuren Asparaginsäure und Glutaminsäure (Strukturformeln)

Die sauren Aminosäuren Asparaginsäure und Glutaminsäure (Strukturformeln)

Die Aminosäuren Asparaginsäure und Glutaminsäure gehören zur Gruppe der sauren Aminosäuren. Wieso eigentlich?

Untersucht man die Seitenketten der beiden Aminosäuren näher, so stellt man fest, dass in beiden Resten eine Carboxylgruppe -COOH enthalten ist. Wie wir aber bereits früher festgestellt haben, verhält sich eine Carboxylgruppe wie eine Säure; sie kann ein Proton an eine Base abgeben und dadurch eine negative Ladung erhalten:

Eine Carboxylgruppe kann leicht ein Proton abgeben

Die Carboxylgruppe kann ein Proton abgeben

Saure Aminosäuren haben im Aminosäure-Rest eine Carboxylgruppe. Gibt diese Carboxylgruppe ein Proton an eine Base :B- ab,  so bildet sich eine negativ geladene Seitenkette.Saure Aminosäuren haben im Aminosäure-Rest eine Carboxylgruppe. Gibt diese Carboxyl

Asparaginsäure gibt ein Proton der Seitenketten-Carboxylgruppe an eine Base ab

Wichtig für die Struktur der Proteine ist weniger die Tatsache, dass es saure Aminosäuren gibt, als vielmehr die Tatsache, dass saure Aminosäuren eine negative Ladung in der Seitenkette haben können. Daher merken wir uns:

Saure Aminosäuren haben im Aminosäure-Rest eine Carboxylgruppe.
Gibt diese Carboxylgruppe ein Proton an eine Base :B- ab,
so bildet sich eine negativ geladene Seitenkette.

Basische Aminosäuren

Basische Aminosäuren haben einen Protonenakzeptor in der Seitenkette

Die basische Aminosäure Lysin hat eine Aminogruppe in der Seitenkette

Die Aminosäuren Histidin, Lysin und Arginin gehören zu den basischen Aminosäuren.

Die drei basischen Aminosäuren

Die drei basischen Aminosäuren

Während die sauren Aminosäuren einen Protonendonator in der Seitenkette haben, besitzen die basischen Aminosäuren einen Protonenakzeptor (eine Base) in den Seitenketten. Am Beispiel von Lysin wird das ganz deutlich: In der Seitenkette von Lysin finden wir eine Aminogruppe, die ja basische Eigenschaften hat. Arginin hat sogar zwei Aminogruppen in der Seitenkette und zusätzlich noch ein weiteres N-Atom mit einem freien Elektronenpaar, könnte theoretisch also sogar drei Protonen aufnehmen, was in der Praxis aber nicht vorkommt, weil die Seitenkette durch die Aufnahme des ersten Protons bereits positiv geladen ist, was dann weitere Protonen elektrisch abstößt. Histidin hat zwar keine Aminogruppe in der aromatischen Seitenkette, aber ein Stickstoff-Atom mit einem freien Elektronenpaar, so dass ebenfalls noch ein Proton angelagert werden kann.

Basische Aminosäuren haben im Aminosäure-Rest eine Aminogruppe oder N-Atome mit freien Elektronenpaaren. Nehmen diese N-Atome ein Proton auf, so bildet sich eine positiv geladene Seitenkette.