Helmichs Biologie-Lexikon

Glycerin-phosphate

Glycerinphosphate bestehen aus einem Glycerin-Molekül, das mit einem Phosphorsäure-Molekül verestert ist. Es gibt zwei Enantiomere (Spiegelbild-Isomere) des Glycerinphosphates, nämlich das Glyerin-1-phosphat und das Glycerin-3-phosphat:

Glycerin-1-phosphat und Glycerin-3-phosphat im Vergleich
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende.

Das zentrale C2-Atom des Glycerin-Moleküls hat vier verschiedene Substituenten, ist also chiral. Darum existieren überhaupt zwei unterschiedlich Spiegelbild-Isomere des Moleküls, die sich nicht durch Drehen ineinander überführen lassen.

Das Glycerin-3-Phosphat ist der Grundbaustein aller Phosphoglyceride wie zum Beispiel Lecithin.

In der Fachliteratur wird das Glycerin-3-Phosphat auch als D-Glycerol-1-phosphat oder als L-Glycerol-3-phosphat bezeichnet. Die D-/L-Bezeichnung kennzeichnet die beiden Spiegelbilder. Nimmt man das D-Spiegelbild, sitzt die Phosphatgruppe am ersten C-Atom. Betrachtet man das L-Spiegelbild, sitzt die Phosphatgruppe am dritten C-Atom. Fragen Sie bitte nicht, warum das so ist; ich habe es auch noch nicht herausgefunden, bin aber für Hinweise sehr dankbar.

Quellen:

  1. Wikipedia, Artikel L-Glycerol-3-phosphat