Betrachten wir wieder unseren "Musteralkohol" Ethanol bzw. Ethylalkohol:

Das Alkohol-Molekül besteht aus zwei Teilen, einem "organischen" Alkylrest und der "anorganischem" funktionellen Gruppe -OH. Beide Teile des Alkohol-Moleküls können nun chemisch reagieren, bei dem Alkylrest könnte beispielsweise eine radikalische Substitution oder eine Eliminierung ablaufen. Wenn man sich jedoch mit dem Thema "Reaktionen der Alkohole" beschäftigt, sind eigentlich nur die Reaktionen der funktionellen Gruppe der Alkohole interessant.

Reaktionen der OH-Gruppe

Im einfachsten Fall kann die OH-Gruppe durch eine andere nucleophile Gruppe ersetzt werden. Durch diese Nucleophile Substitution entsteht dann ein Halogenalkan, ein Amin oder eine vergleichbare Verbindung. Das C-Atom, welches die OH-Gruppe trägt, ist von dieser Reaktion nur vorübergehend betroffen.

Bei den nächsten beiden Reaktionstypen ist das OH-Gruppen tragende C-Atom mit betroffen. Bei dieser Eliminierung werden die OH-Gruppe sowie ein H-Atom des C-Atoms vollständig aus dem Alkohol entfernt, es entsteht ein Alken und als Nebenprodukt ein Wasser-Molekül.

Schließlich kann die OH-Gruppe durch Entzug von Wasserstoff oxidiert werden. Auch diese Oxidation betrifft das C-Atom, dieses gibt nämlich ebenfalls ein H-Atom ab. Aus der Struktur C-OH entsteht die Struktur C=O, eine so genannte Carbonylgruppe.

Nucleophile Substitution

Die nucleophile Substitution, kurz S_N, ist eine Austauschreaktion (Einzelheiten siehe bitte Sonderseite "Nucleophile Substitution"). Die OH-Gruppe des Alkohols wird gegen eine andere Gruppierung ausgetauscht, wenn diese ebenfalls nucleophil ist (siehe "Nucleophilie").

Die obige Reaktionsgleichung zeigt die Umsetzung von Ethanol mit Kaliumbromid zu Brom-ethan und Kaliumhydroxid (siehe dazu auch den entsprechenden Versuch).

Für Schüler(innen) der Jahrgangsstufe 10 sollten diese Informationen eigentlich ausreichen. Wer mehr wissen will, weil er sich beispielsweise in der Jahrgangsstufe 11 oder 12 befindet oder gar im Chemie-Leistungskurs, sollte auf meine Spezial- und Vertiefungsseiten zur nucleophilen Substitution gehen:

• Startseite "Nucleophile Subsitution"
• Versuche zur nucleophilen Substitution
• Mechanismus der nucleophilen Substitution
• Vertiefung "Nucleophilie und Basizität"
• Vertiefung "Säurekatalysierte Dehydatisierung von Alkoholen"

Eliminierung

Bei der Eliminierung wird ein Atom oder eine Atomgruppe aus einem organischen Molekül entfernt, meistens aber zwei Atome bzw. Atomgruppen. Bei Alkoholen wird die OH-Gruppe sowie ein H-Atom von einem benachbarten C-Atom entfernt, es tritt also ein Wasser-Molekül aus, und zurück bleibt ein Alken. Ein bekannter und gut durchzuführender Versuch ist die Synthese eines Alkens aus 2-Methyl-propan-2-ol (tert. Butanol).

Diese Informationen zur Eliminierung sollten für Schüler(innen) der Stufe 11 eigentlich reichen. Mehr zum Thema Eliminierung finden Sie auf meinen Spezialseiten:

• Startseite "Eliminierung"
• Versuch "Synthese eines Alkens aus einem Alkohol"
• Mechanismus der Eliminierung (noch in Arbeit)

Oxidation

Für den Unterricht in der Stufe 10 (Einführungsphase der gymnasialen Oberstufe) ist die Oxidation der Alkohole wohl das wichtigste Thema; Nucleophile Substitution und Eliminierung werden in der Jahrgangsstufe 11 behandelt und vertieft. Aus diesem Grund habe ich eine spezielle Seite zur Oxidation der Alkohole geschrieben und gliedere diese Seite auch der Stoffklasse der Alkohole ein und nicht den allgemeinen Reaktionsmechanismen, denn die Oxidation der Alkohole ist etwas Besonderes und für die Abiturienten unter Ihnen auch etwas besonders Wichtiges.