Betrachten wir ein typisches Alkohol-Molekül. Der wohl bekannteste Vertreter dieser Stoffklasse ist Ethylalkohol, besser bekannt als Ethanol oder einfach "Alkohol".
Durch die farbige Markierung möchte ich verdeutlichen, dass ein Alkohol aus zwei Teilen besteht. Links sehen wir den organischen Teil, den so genannten Alklyrest, der dem Alkohol auch den Namen gibt. Bei unserem Beispiel handelt es sich um den Ethylrest, daher wird der abgebildete Alkohol auch als Ethylalkohol oder Ethanol bezeichnet.
Rechts sehen wir dagegen die funktionelle Gruppe des Alkohols, die OH-Gruppe, auch Hydroxyl-Gruppe genannt. Das elektronegative O-Atom der OH-Gruppe hat entscheidenden Einfluss auf die physikalischen Eigenschaften der Alkohole; zumindest solange der Einfluss der Alkylgruppe nicht übergroß wird.
Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole
Zunächst müssen wir klären, was primäre, sekundäre und tertiäre C-Atome sind. Weil dies ein Thema ist, das in der organischen Chemie immer wieder vorkommt, habe ich die Erklärungen auf eine eigene Seite in meinem Chemie-Lexikon ausgelagert.
Ein primärer Alkohol ist nun ein Alkohol, bei dem die OH-Gruppe an einem primären C-Atom sitzt. Entsprechend befindet sich bei sekundären Alkoholen die Hydroxylgruppe an einem sekundären C-Atom und bei tertiären Alkoholen an einem tertiären C-Atom. Quartäre Alkohole gibt es nicht, denn quartäre C-Atome sind mit vier anderen C-Atomen verbunden, und somit ist an einem solchen C-Atom kein Platz mehr für eine OH-Gruppe.
Hier sehen wir sämtliche Isomere des Pentanols, die C-O-Bindung habe ich hier der besseren Übersicht wegen rot gezeichnet, genauso wie die OH-Gruppe. Obwohl das 2,2-Dimethyl-propan-1-ol ein quartäres C-Atom besitzt, ist der Alkohol ein primärer, weil die OH-Gruppe an einem primären C-Atom sitzt.
Die physikalischen Eigenschaften der primären, sekundären und tertiären Alkohole unterscheiden sich etwas, Einzelheiten dazu können Sie auf der Seite "physikalische Eigenschaften" nachlesen.
Die chemischen Eigenschaften sind dagegen sehr unterschiedlich, vor allem, was die Oxidation angeht. Einzelheiten dazu finden Sie auf der Seite "Reaktionen der Alkohole".
Stellung der OH-Gruppe
Die Stellung der OH-Gruppe spielt bei der Bezeichnung der Alkohole eine große Rolle, womit wir auch schon beim Thema Nomenklatur (Namensgebung) wären. Grundsätzlich tragen die Alkohole den Namen ihres entsprechenden Alkans. Ein Alkohol mit fünf C-Atomen ist daher ein Pentanol. Wie wir in der obigen Abbildung sehen, gibt es aber acht verschiedene Alkohole mit fünf C-Atomen und einer OH-Gruppe.
Das einfachste dieser Pentanol-Isomere ist der Alkohol Pentan-1-ol. Diese Schreibweise hört sich zunächst komisch an, hat sich aber im Laufe der Jahre international durchgesetzt, auch in immer mehr Schulbüchern ist sie zu finden. Alternative Bezeichnungen für diesen Alkohol sind 1-Pentanol und Pentanol-1. Aber immer ist die Position der OH-Gruppe in dem Namen wiederzufinden.
Die OH-Gruppe genießt Vorrang vor Alkyl-Seitenketten und hat daher stets eine möglichst kleine Ziffer.
Ein- und mehrwertige Alkohole
Bisher haben wir nur Alkohole mit einer OH-Gruppe besprochen. Es gibt aber auch Alkohole mit zwei, drei oder mehr OH-Gruppen. Solche Alkohole werden als Diole, Triole oder allgemein Polyole bezeichnet; in der praktischen organischen Chemie spielen aber fast nur Diole und Triole eine große Rolle.
Ein bekannter Diol ist das Ethan-1,2-diol, welches eine OH-Gruppe am ersten C-Atom und eine andere OH-Gruppe am zweiten C-Atom trägt. Theoretisch wäre auch ein Ethan-1,1,diol möglich, eine solche Verbindung ist aber sehr instabil und existiert unter normalen Bedingungen nicht lange. Ethan-1,2-diol ist übrigens als Ethylenglykol oder kurz Glykol bekannt und berüchtigt (Weinskandal 1985, bei dem Glykol als Süßungsmittel beigemischt wurde, um eine höhere Qualität vorzutäuschen). Glykol ist auch in dem Frostschutzmittel für Scheibenwaschanlagen enthalten.
Noch bekannter und wichtiger ist das Glycerin, ein Molekül, das in fast jedem uns bekannten Fett vorkommt. Eine wichtige Klasse der Lipide oder Fette wird daher als Triglyceride bezeichnet. Fette bestehen aus einem Glycerin-Molekül, das mit drei Fettsäure-Molekülen verestert ist. Die chemisch korrekte Bezeichnung für Glycerin ist Propan-1,2,3-triol. Es handelt sich also um ein Propan-Molekül mit einer OH-Gruppe an jedem C-Atom.
Damit wissen Sie jetzt, wie man ein Molekül mit mehreren OH-Gruppen korrekt benennt. Zunächst zählt man, wie viele OH-Gruppen in dem Molekül vorkommen, dann hat man schon einmal den Suffix (die letzte Silbe), nämlich "diol" oder "triol". Dann schaut man, an welchen C-Atomen die OH-Gruppen sitzen und nummeriert die C-Atome so, dass die Summe der Zahlen möglichst klein ist. So wäre die korrekte Bezeichnung für ein Pentan mit drei OH-Gruppen an dem äußeren, dem benachbarten sekundären und dem mittleren C-Atom Pentan-1,2,3-triol und nicht etwa Pentan-3,4,5-triol.