Chemie Sek. II > Organische Chemie > Nucleophile Addition

Versuche

Wie immer auf meinen Seiten dienen die hier aufgeführten Versuche lediglich Anschauungszwecken. Daher werden hier auch keine genauen Versuchsanleitungen genannt.

Versuch 1: Synthese einer Sulfonsäure

Die Versuchsanleitung wurde dem "Chemische Schulexperimente" von Just/Hradetzky entnommen; sie wird hier jedoch etwas ausführlicher dargestellt als in dem Buch.

Durchführung

  1. 5 ml Aceton in ein Reagenzglas geben
  2. 10 ml Natriumhydrogensulfit-Lösung in das Reagenzglas geben
  3. Das Reagenzglas mit dem Stoffgemisch unter kaltem fließendem Wasser schütteln.

Beobachtungen

Es scheidet sich ein farbloses kristallines Produkt ab (mit einigem Glück; mir persönlich gelingt der Versuch nur in einem von drei Fällen).

Deutung

Es entsteht das Natriumsalz der 2-Hydroxy-propansulfonsäure-2. Das ist also ein 2-Propanol-Molekül, an dessem zweiten C-Atom eine -SO3--Gruppe sitzt, deren negative Ladung dann ein Natrium-Ion anzieht. Hier die Reaktionsgleichung mit Strukturformeln:

(C) Ulrich Helmich (www.u-helmich.de) 3/2009

Die Natrium-Ionen wurden hier ignoriert, da sie nicht an der Reaktion teilnehmen. Auf die Struktur der -SO3--Gruppe möchte ich an dieser Stelle nicht eingehen, da die Sechsbindigkeit des Schwefel-Atoms mit dem Kugelwolkenmodell nicht erklärt werden kann (wohl aber mit dem Orbitalmodell, das bis zu 9 Orbitale in der M-Schale erlaubt, nämlich 1 x s, 3 x p und 5 x d).

Versuch 2: Synthese von Dibenzalpropanon

Auch diese Versuchsanleitung wurde dem Schulbuch Chemie 2000+ aus dem Buchner-Verlag entnommen.

Durchführung

  1. 1 ml Aceton in ein Reagenzglas geben,
  2. 2 ml Benzaldehyd dazu geben,
  3. 5 ml Ethanol dazugeben
  4. 1 ml 11%ige NaOH-Lösung dazugeben,
  5. Reagenzglas kräftig schütteln.
  6. Reagenzglasinhalt über dem Brenner zum Sieden bringen, bis eine Gelbfärbung zu sehen ist,
  7. Reagenzglas 5 min an der Luft abkühlen lassen,
  8. danach das Reagenzglas in ein Becherglas mit kaltem Wasser stellen.

Beobachtungen

Während des Siedens färbt sich der Reagenzglasinhalt gelb. Während des Kühlens kann man die Bildung hellgelber, tafelförmiger Kristalle beobachten (zumindest theoretisch, nach Angaben des Buches).

Deutung

Es handelt sich um eine äußerst interessante Reaktion, bei der ein Molekül Aceton mit zwei Molekülen Benzaldehyd reagiert:

Für Fortgeschrittene:

Würde man durch eine geeignete chemische Reaktion die beiden H-Atome aus dem Propanon-Rest entfernen, so hätte man eine aromatische Verbindung mit zwei 6er-Ringen und einem 5er Ring, wobei alle C-Atome sp2-hybridisiert wären, so dass die Elektronen der p-Orbitale über das gesamte System delokalisiert wären. Solche Aspekte werden aber erst in der nächsten Unterrichtsreihe, der Farbstoffchemie, behandelt, daher verzichten wir an dieser Stelle auf eingehendere Betrachtungen.


(C) Ulrich Helmich, März 2009