Der S_N2-Mechanismus

Beim S_N2-Mechanismus erfolgen Eintritt der Eintrittsgruppe Y und Austritt der Austrittsgruppe X gleichzeitig. Die Eintrittsgruppe "drückt" die Austrittsgruppe quasi aus dem Molekül heraus. Aus diesem Grund verläuft die Reaktion auch in einem Reaktionsschritt mit einem Übergangszustand.

Durch die elektronegative X-Gruppe ist das C-Atom, an dem X sitzt, leicht positiv geladen. Das Nucleophil Y oder Y^- nähert sich dem C-Atom und wird von der positiven Teilladung angezogen. Es entsteht eine "halbe" kovalente Bindung zwischen dem Nucleophil und dem C-Atom, gleichzeitig wird die kovalente Bindung zwischen dem C-Atom und der Austrittsgruppe X geschwächt, so dass auch hier formal eine "halbe" kovalente Bindung vorliegt.

Nach dem Kugelwolkenmodell müsste man sich vorstellen, dass die beiden Kugelwolken, die das C-Atom mit X und Y verbinden, mit insgesamt 3 Elektronen besetzt sind. Das dritte Elektron ist dann verantwortlich für die negative Ladung der beiden "halben" Bindungen.

Reaktionskinetische Betrachtung der S_N2-Reaktion

Da die S_N2-Reaktion in einem einzigen Schritt abläuft, müssen wir uns keine Gedanken darüber machen, welcher Schritt wohl die Geschwindigkeit der Gesamtreaktion bestimmt. Damit es zu einer Reaktion kommt, müssen zwei Teilchen zusammenstoßen, nämlich das organische Edukt sowie das Nucleophil. Die Reaktionsgeschwindigkeit der S_N2-Reaktion hängt also von zwei Konzentrationen ab, die Reaktion ist also eine bimolekulare, eine Reaktion 2. Ordnung. Daher auch die Bezeichnung S_N2.

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