Delokalisierung von pi-Elektronen
Die C-C-Bindung im Benzol ist weder eine C-C-Einfachbindung noch eine C-C-Doppelbindung, sondern eine Misch- oder Zwischenform. Die Oszillationshypothese von KEKULÉ trifft nicht zu.
Wie sieht nun die moderne Hypothese aus, auf die man sich geeinigt hat?
Die C-C-Bindungen im Benzol-Molekül sind gleichzeitig Einfachbindungen und Doppelbindungen. |
Da die C-C-Bindungen keine C=C-Doppelbindungen sind, können sie auch nicht von elektrophilen Teilchen wie Br2 angegriffen werden.
Die Abbildung oben zeigt zwei Skizzen des Benzol-Moleküls nach der modernen Hypothese. Das äußere Sechseck verbindet die sechs C-Atome des Benzolrings miteinander. Die sechs Linien symbolisieren den Einfachbindungs-Anteil der sechs C-C-Bindungen.
Eine C=C-Doppelbindung besteht bekanntlich aus einer C-C-Einfachbindung, die dann als sigma-Bindung bezeichnet wird, und einer wesentlich schwächeren pi-Bindung. Den Unterschied zwischen sigma- und pi-Bindungen kann das Kugelwolkenmodell leider nicht erklären, dazu benötigen wir das Orbitalmodell, auf das aber erst später eingegangen wird. Auf jedenfall sind für die schwache pi-Bindung ebenfalls zwei Bindungselektronen verantwortlich, die dann als pi-Elektronen bezeichnet werden. Somit sind insgesamt vier Elektronen an einer normalen C=C-Doppelbindung beteiligt, zwei sigma- und zwei pi-Elektronen.
Die sigma-Elektronen des Benzol-Moleküls sind lokalisierte Elektronen, sie befinden sich genau zwischen jeweils zwei Kohlenstoff-Atomen. Die durchgezogenen Linien der beiden Strukturformeln symbolisieren diese sima-Elektronen. Die pi-Elektronen sind aber delokalisiert. Das heißt, ihr genauer Aufenthaltsort ist nicht eindeutig festgelegt. Jedes der insgesamt 6 pi-Elektronen (3 hypothetische Doppelbindungen) kann sich im gesamten Sechseck aufhalten.
