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2. Nomenklatur

Allgemeines - Nomenklatur - phys. Eigenschaften - Konformationen - Radikalische Substitution

Voraussetzungen

Diese Seite ist für Schüler(innen) gedacht, die einen Chemie-GK oder -LK absolviert haben und jetzt nach dem Abitur ein Studium der Chemie, Biochemie, Biologie, Pharmazie, Medizin oder einer verwandten Naturwissenschaft aufnehmen wollen. Die im Unterricht der gymnasialen Oberstufe vermittelten Chemiekenntnisse werden hier vorausgesetzt.

Nomenklatur der Alkane, Grundlagen

Für das Verständnis dieser Seite benötigen Sie Kenntnisse der Nomenklatur der Alkane. Falls Sie hier noch Nachholbedarf haben, klicken Sie einfach die verlinkte Seite an.

2.1 Rekapitulation: Schulwissen

Bevor wir mit dem Teil "Studienvorbereitung" beginnen, wollen wir zunächst einmal kurz das "übliche" Schulwissen rekapitulieren. Wenn Sie im Unterricht gut aufgepasst haben, können Sie den Abschnitt 2.1 natürlich auch überspringen und sofort mit der Studienvorbereitung anfangen.

Aufgabe:

Geben Sie diesem Alkan seinen richtigen Namen:

Lösung:

Die längste durchgehende C-Kette besteht aus sieben Atomen, also handelt es sich um ein Heptan. An den Positionen 2, 3, 4 und 5 - von rechts gezählt, befinden sich Alkyl-Substituenten, und zwar drei Methyl-Reste an den Positionen 2, 3 und 5 sowie ein Ethyl-Rest an Position 4. Also handelt es sich bei dem Alkan um 4-Ethyl-2,3,5-trimethyl-heptan.

Nomenklatur der Alkane

Konnten Sie nachvollziehen, wie man zu diesem Namen kommen? Falls nicht, schauen Sie sich doch bitte noch einmal die Ausführungen zur Nomenklatur der Alkane auf den Seiten für den Chemieunterricht auf dieser Homepage an.

Alternativ können Sie natürlich auch einfach in Ihr altes Chemie-Buch schauen, wenn Sie es noch besitzen. Falls Sie vorhaben, Chemie oder Biologie zu studieren, sollten Sie Ihre alten Schulbücher noch eine Zeit lang aufheben, dort stehen viele Sachen drin, die man in den ersten Semestern des Studiums noch gut gebrauchen kann.

2.2 Vorbereitung auf das Medizin-Studium

In Büchern wie "Chemie für Mediziner" von A. Zeek findet sich ein recht knapper Abschnitt zur Nomenklatur der Alkane. Für diese beiden Fächer reicht es aus, wenn Sie einfache und verzweigte Alkane mit einfachen Seitenketten korrekt benennen können. Wenn im Unterricht das Thema gut behandelt worden ist, sollten Sie eigentlich keine Probleme im Biologie- oder Medizin-Studium bekommen, was die Nomenklatur der Alkane angeht. Wenn Sie mit der Aufgabe im Abschnitt 2.1 keine Probleme hatten, sollte eigentlich alles klar sein, und Sie können die nächste Seite aufrufen.

Weiter mit den physikalischen Eigenschaften der Alkane...

2.3 Vorbereitung auf das Chemie-Studium

Was im Oberstufen-Unterricht normalerweise nicht behandelt wird, ist die Nomenklatur von Alkanen mit verzweigten Seitenketten.

Nach den aktuellen Nomenklatur-Regeln wird eine verzweigte Seitenkette mit einem systematischen Namen bezeichnet. Das C-Atom, mit dem die verzweigte Seitenkette an dem Grundgerüst sitzt, trägt grundsätzlich die Nummer 1.

Wenden wir diese Regel auf das folgende Alkan an:

Ein Dodecan mit zwei verzweigten Seitenketten
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die Seitenkette am C-Atom Nr. 6 der Hauptkette trägt den Namen 1-Methyl-propyl, und die andere Seitenkette heißt 1-Methyl-ethyl. Somit ist der Name des obigen Alkans: 5-(1-Methyl-ethyl)-6-(1-Methyl-propyl)-dodecan.

Aufgabe:

Benennen Sie das folgende Alkan:

Lösung:

Die Hauptkette ist bereits markiert, es handelt sich um eine Dodecan-Kette. Wir beginnen die Zählung zunächst einmal rechts; bei Bedarf können wir das immer noch ändern.

An der Position 5 befindet sich eine Propan-Kette mit einer Methylgruppe an Position 1 und einer zweiten an Position 2. Diesen Rest müssen wir also als 1,2-Dimethyl-propyl bezeichnen.

An der Position 8 befindet sich eine weitere Propan-Kette, diesmal aber mit einer Ethylgruppe an Position 1, es handelt sich also um einen 1-Ethyl-propyl-Rest.

Der Name des Alkans wäre somit 8-(1-Ethyl-propyl)-5-(1,2-dimethyl-propyl)-dodecan.

Nun kommt aber etwas Neues, was die Reihenfolge der Substituenten betrifft. Bei einfachen Alkanen spielen Präfixe wie "Di" oder "Tri" bei der alphabetischen Einordnung ja keine Rolle, sie werden einfach ignoriert.

Bei Seitenketten wie 1,2-Dimethyl-propyl wird diese Regel allerdings außer Kraft gesetzt, diese Seitenkette beginnt tatsächlich mit dem Buchstaben "D" und nicht mit dem Buchstaben "M" und wird entsprechend eingeordnet. Der korrekte Name des Alkans ist also 5-(1,2-Dimethyl-propyl)-8-(1-ethyl-propyl)-dodecan.

Man hätte auch links anfangen können mit der Nummerierung, dann wäre der Name des Alkans 8-(1,2-Dimethyl-propyl)-5-(1-ethyl-propyl)-dodecan. Die Summe der Ziffern wäre in diesem Fall identisch gewesen mit der vorherigen Alternative. Trotzdem ist diese zweite Variante nicht so gut wie die erste.

Der Substituent, der alphabetisch zuerst kommt, sollte auch eine möglichst niedrige Ziffer bekommen. Daher ist die Variante 5-(1,2-Dimethyl-propyl)-8-(1-ethyl-propyl)-dodecan die korrekte.

2.3 Was sagt die Fachliteratur?

Schauen wir einmal in die gängigen Fachbücher zur Organischen Chemie (siehe Quellen weiter unten auf dieser Seite). Was steht dort über die Nomenklatur der Alkane?

Zunächst werden die fünf Grundregeln erläutert, wie sie auch auf der Seite "Nomenklatur" für die Oberstufe (EF, Q1) erklärt werden. Nicht alle Bücher gehen dann auf komplexere Themen ein wie die Nomenklatur von Alkanen mit verzweigten Seitenketten. Schauen wir mal in den Vollhardt/Schore hinein, was der dazu sagt. Zunächst werden die bekannten fünf Regeln an Beispielen erläutert, dann geht es um die Benennung komplexer Alkane mit verzweigten Seitenketten. Hier werden neue Präfixe eingeführt, wenn eine verzweigte Seitenkette mehrfach in dem Alkan vorkommt. Dann wird nämlich nicht "Di" oder "Tri" verwendet, sondern "Dis" beziehungsweise "Tris". Aber darauf wollen wir jetzt nicht näher eingehen. Wenn Sie alles verstanden haben, was auf dieser Seite erläutert wurde, sind Sie sehr gut auf das Chemiestudium vorbereitet. Natürlich kommt dann in den Vorlesungen noch viel mehr Stoff. Sie sollten sich hierzu ruhig die Vorlesung 1.04 von Prof. Dyker auf YouTube ansehen, dort werden zahlreiche Übungen zur Nomenklatur durchgeführt und erläutert.

2.4 Übungen

Die folgenden Übungen wurden in Anlehnung an die Aufgaben, Übungen etc. der unten aufgeführten Fachbücher erstellt.

Die Sternchen an den Aufgaben deuten den Schwierigkeitsgrad an:

  • * = sehr leicht, auch für gymnasiale Oberstufe geeignet
  • ** = einigermaßen leicht, LK-Leute sollten das noch hinbekommen
  • *** = das ist schon recht anspruchsvoll, gut geeignet für Erstsemester und Studieninteressierte
  • **** = da hätte ich selbst schon Probleme, wenn ich die Aufgabe ohne weitere Hilfsmittel lösen sollte.
  • ***** = hier schwitzen wahrscheinlich auch promovierte Fachleute.

Aufgabe 2.1*

Diese Aufgabe habe ich auch immer meinen Schülern im Chemie-Unterricht der Oberstufe gestellt. Damit sollten Sie also überhaupt kein Problem haben.

Wie heißen die Alkane A) bis G) ?

Aufgabe 2.2**

Zeichnen Sie die Strukturformeln folgender Verbindungen:

a) 5-Butyl-4-ethyl-3,6-dimethyl-decan

b) 3,5,6-Trimethyl-4-(1-Methyl-propyl)-nonan

Aufgabe 2.3***/****

Wie heißen die beiden folgenden Alkane mit einer verzweigten Seitenkette?

Das zweite Alkan hat eine verzweigte Seitenkette, die ihrerseits eine verzweigte Seitenkette besitzt. Hier gibt es vielleicht mehrere sinnvolle Möglichkeiten, das Alkan zu benennen. Eine dieser Möglichkeiten finden Sie in den Lösungen. Sie müssen die Regeln für verzweigte Seitenketten einfach nochmal für die verzweigte Seitenkette anwenden, dazu müssen Sie dann eine zweite Klammernebene verwenden. Ein Alkan mit 16 C-Atomen heißt übrigens Hexadecan.

Aufgabe 2.4***

Zeichnen Sie folgende Alkane:

a) 5-(2-Ethyl-butyl)-undecan

b) 5-(1,1-Dimethyl-propyl)-nonan

Quellen und Literatur-Empfehlungen:

  1. VollhardT, Schore: Organische Chemie. 6. Auflage, Weinheim 2020.
  2. Morrison, Boyd, Bhattacharjee: Organic Chemistry. 7. Auflage, Dorling Kindersley 2011.
  3. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren: Organische Chemie. Berlin 2013.
  4. Buddrus, Schmidt, Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, De Gruyter-Verlag 2014.

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