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Alkohole: Siedetemperaturen EF

Alkohole haben hohe Siedetemperaturen - zumindest im Vergleich zu Kohlenwasserstoffen mit gleicher Anzahl von C-Atomen:

Alkohol Siedetemperatur
Methanol 64,7
Ethanol 78,3
Propan-1-ol 97,2
Butan-1-ol 117,3
Pentan-1-ol 138,0
Hexan-1-ol 157,5
Heptan-1-ol 176,0
Octan-1-ol 194,5
Nonan-1-ol 215,0
Decan-1-ol 228,0

Bedenken Sie, dass die Alkane Methan, Ethan, Propan und Butan bei Zimmertemperatur gasförmig sind; die Siedetemperaturen der entsprechenden flüssigen Alkohole liegen ca. 100 ºC über den Siedetemperaturen der gasförmigen Alkane.

Herzlichen Dank an David Schagen, der mich auf einen schlimmen Fehler in dem obigen Abschnitt aufmerksam machte.

Hier noch einmal eine graphische Darstellung der Siedetemperaturen der homologen Reihe der Alkanole. Ursache für das Ansteigen der Siedetemperatur mit zunehmender Anzahl von C-Atomen sind die van-der-Waals-Kräfte zwischen den Alkylresten der Alkohol-Moleküle, die ja von der Kontaktfläche abhängen, mit der sich die Moleküle berühren.

Man könnte jetzt einwänden, dass die hohen Siedepunkt der Alkanole doch hauptsächlich durch die OH-Gruppe bedingt sind, die in der Lage ist, Wasserstoffbrücken-Bindungen mit anderen Alkohol-Molekülen einzugehen. Insofern sollte doch die Kettenlänge des Alkylrestes keine Rolle bei dem Siedepunkt spielen. Dieser Einwand ist zwar berechtigt; tatsächlich ist die Hydroxylgruppe mit ihren H-Brücken verantwortlich für die generell hohen Siedetemperaturen der Alkanole. Allerdings spielen auch die Alkylreste eine Rolle bei der Siedetemperatur. Die van-der-Waals-Bindungen zwischen den teils sehr langen Alkylresten hören ja nicht auf zu existieren, nur weil die OH-Gruppen sich untereinander mit H-Brücken verbinden. Darum spielt auch die Kettenlänge des Alkanols eine entscheidende Rolle bei der Höhe der Siedetemperaturen.

Auf diesem Bild sehen wir, welchen Einfluss die Stellung der OH-Gruppe auf den Siedepunkt eines Alkohols hat; besonders gut ist das bei den drei Pentanolen erkennbar. Die Zeichnung rechts neben der Tabelle liefert die Erklärung dafür. Oben sehen wir zwei Pentan-1-ol-Moleküle, unten zwei Pentan-3-ol-Moleküle, stark schematisiert. Die Kontaktflächen - und damit die van-der-Waals-Kräfte - sind bei den länglichen Molekülen wesentlich größer als bei den eher "kugelförmigen" Molekülen. Das erklärt die niedrigen Siedetemperaturen der sekundären Alkohole Propan-2-ol, Butan-2-ol und Pentan-2-ol bzw. Pentan-3-ol gegenüber den primären Alkoholen.

Alkohol Siedetemperatur
Methanol 64,7
Ethanol 78,3
Ethan-1,2-diol 197,2
Propan-1-ol 97,2
Propan-1,2-diol 188,0
Propan-1,3-diol 215,0
Propan-1,2,3-trol 290

Die Zahl der OH-Gruppen spielt schießlich auch noch eine entscheidende Rolle bei der Siedetemperatur eines Alkohols. Je mehr OH-Gruppen, desto höher der Siedepunkt. Die Ursache hierfür sind die Wasserstoffbrückenbindungen, die zwischen den OH-Gruppen der Moleküle bestehen.

Siedetemperaturen der Alkanole

Alkanole haben in Vergleich zu den entsprechenden Alkanen sehr hohe Siedetemperaturen. Hauptursache hierfür sind die OH-Gruppen, die untereinander Wasserstoffbrücken-Bindungen eingehen können.

Der Siedepunkt eines Alkohols hängt von drei Faktoren ab:

  1. Anzahl der OH-Gruppen: Je mehr OH-Gruppen im Molekül, desto höher der Siedepunkt.
  2. Länge des Alkylrestes: Je länger der Alkylrest, desto höher der Siedepunkt.
  3. Form des Moleküls: Je langgestreckter das Molekül, desto höher der Siedepunkt; je "kugelförmiger" des Molekül, desto niedriger der Siedepunkt.