Nomenklatur der Cyclolkane ^{Q1,Q2,Studium}

Cycloalkane

Die Cycloalkane sind ringförmig geschlossene Alkane mit der allgemeinen Summenformel C_nH_2n. Durch den Ringschluss besitzen die Cycloalkane keine CH₃-Gruppen an den beiden Enden mehr, daher haben sie zwei H-Atome weniger als die entsprechenden Alkane.

Einfache Cycloalkane

Die Namensgebung der einfachen Cycloalkane ist einfach: Sie schauen, aus wie vielen C-Atomen der Ring besteht und wählen dann den Namen des entsprechenden Alkans, setzen aber das Präfix "Cyclo" davor, also Cyclopropan, Cyclobutan, Cyclopentan und so weiter.

Einfache Cycloalkane mit einfachen Seitenketten

Jetzt wird es langsam interessanter. Die Benennung der Seitenketten ist analog zur Nomenklatur der nicht-zyklischen Alkane. Hier ein paar einfache Beispiele:

Einige Cyclolakane
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Sitzen mehr als eine Seitenkette am Ring, so sind die Positionen der Ketten durch Nummern anzugeben, ähnlich wie bei nicht-zyklischen Alkanen. Gibt es zwei Möglichkeiten der Nummerierung, so wie im Beispiel unten rechts, geht man nach der alphabetischen Reihenfolge der Seitenketten vor, so dass die alphabetisch erste Seitenkette die kleinere Nummer bekommt. Ein Cyclopentan mit einer Ethyl-Seitenkette und einer Methyl-Seitenkette an einer anderen Position wird als 1-Ethyl-3-methyl-cyclopentan bezeichnet und nicht als 3-Ethyl-1-methyl-cyclopentan.

Cycloalkane und lange Ketten
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Wenn die "angehängte" Kohlenstoffkette mehr C-Atome enthält als das Cycloalkan, dann wird das Cycloalkan als "Anhängsel" der langen Kohlenstoffkette angesehen. Das 1-Cyclopentyl-heptan ist also eine Heptankette, deren erstes C-Atom mit einem Cyclopentan-Ring verknüpft ist. Diese Verbindung darf nicht als Heptyl-cyclopentan bezeichnet werden. Beim Pentyl-cyclohexan ist es wieder umgekehrt. Hier hat der Ring mehr C-Atome als die Kette, darum ist der Ring das namensgebende Grundgerüst. Diese Verbindung darf nicht als 1-Cyclohexyl-pentan bezeichnet werden.

Cycloalkane mit Cycloalkanen als "Seitenketten"

Entfernt man aus einem Cyclobutan ein H-Atom, bleibt ein Cyclobutyl-Rest übrig. Entsprechend bezeichnet man auch eine Seiten-"Kette", die aus einem Cyclobutan-Ring besteht, als Cyclobutyl-Rest.

Cycloalkane mit ringförmigen Substituenten
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Bei diesen drei Beispielen ist immer derjenige Ring mit den meisten C-Atomen der namensgebende Hauptring. Das dritte Beispiel zeigt, wie man einen Ring-Substituenten bezeichnen kann, der selbst eine Seitenkette trägt.

Cis-trans-Isomerie

Ähnlich wie bei den Alkenen gibt es auch bei Cycloalkanen das Phänomen der cis-trans-Isomerie. Die freie Drehbarkeit um C-C-Einfachbindungen ist bei den Cycloalkanen nicht möglich. Schauen wir uns einfach mal ein paar Beispiele an:

cis- und trans-Cycloalkane
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Das sollte fürs Erste mal reichen mit der Nomenklatur der Cycloalkane. Für die gymnasiale Oberstufe ist das wahrscheinlich schon viel zu viel, für die ersten beiden Chemie-Semester sollte es wohl reichen.