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Nucleophile Addition AN

Radikalische Subst. - Elektrophile Add. - Nucleophile Subst. - Eliminierung - Nucleophile Add. - Radikalische Add.- Elektrophile Subst.

Grundlegendes

Die Nucleophile Addition AN ist eine Anlagerungsreaktion: Ein Nucleophil, in der Regel also eine Lewis-Base mit mindestens einem freien Elektronenpaar, lagert sich an das positiv polarisierte C-Atom einer Carbonylgruppe an, wie sie beispielsweise bei den Aldehyden und Ketonen vorkommt:

Das C-Atom einer Carbonylgruppe wird gern von Nucleophilen angegriffen

Zur Carbonylgruppe, dem Angriffsziel der Nucleophilen Addition, habe ich eine eigene Seite "Carbonylgruppe" für mein Chemie-Lexikon geschrieben. Hier nur das Wichtigste in Kürze:

Die C=O-Doppelbindung ist polarisiert, weil das elektronegative Sauerstoff-Atom die vier Elektronen der Doppelbindung stärker anzieht als das Kohlenstoff-Atom. Daher ist das O-Atom partiell negativ geladen, das C-Atom dagegen partiell positiv. Somit ist das O-Atom das Angriffsziel elektrophiler Teilchen, während das C-Atom Angriffsziel nucleophiler Teilchen ist. Weil bei der C=O-Gruppe normalerweise zuerst das C-Atom angegriffen wird und erst im zweiten Schritt das O-Atom, bezeichnet man diesen Reaktionstyp als nucleophile Addition.

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