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Mechanismus der AN

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Schritt 1

Der erste Schritt bei der nucleophilen Addition ist die Anlagerung eines Nucleophils an das positiv polarisierte C-Atom der Carbonylgruppe. Normalerweise handelt es sich dabei um ein Anion oder um ein neutrales Molekül mit einem negativ polarisierten Ende.

Für Experten: Dabei ändern das C-Atom und das O-Atom ihren Hybridisierungsstatus, aus sp2 wird sp3. Damit ändert sich auch die Geometrie des C-Atoms, die drei sigma-Bindungen des C-Atoms bildeten vorher eine Ebene, nach dem ersten Schritt weisen die vier Bindungen des C-Atoms in die Ecken eines Tetraeders. Die Bindungen zu R1 und R2 müssen bei diesem Vorgang also "angehoben" werden, was umso mehr Aktivierungsenergie kostet, je größer die Gruppen R1 und R2 sind.

Schritt 1 der nucleophilen Addition

Nach der Addition eines Nuclephils übernimmt der Sauerstoff die negative Ladung

Handelt es sich bei dem Nucleophil um ein Anion, so wird die negative Ladung des Anions vom Sauerstoff-Atom übernommen, weil dieses elektronegativer ist als das C-Atom.

Schritt 2

Im zweiten Schritt kann das negativ geladene O-Atom nun ein Elektrophil anlagern, beispielsweise ein Proton oder ein Carbenium-Ion. Bei der Anlagerung eines Protons würde eine zweite OH-Gruppe gebildet, was aber zu einem recht instabilen Produkt führen würde. Lagert sich ein Carbenium-Ion an, so entsteht ein Ether mit einer zusätzlichen OH-Gruppe.

Addition von HCN

Ein wichtiges Beispiel für eine nucleophile Addtion ist in den meisten Schulbüchern die Addition von Cyanwasserstoff HCN an die Carbonylgruppe von Aceton.

Schritt 1 der nucleophilen AdditionIm ersten Schritt lagert sich das Cyanid-Ion an das positiv polarisierte C-Atom an

Im ersten Schritt lagert sich das Cyanid-Ion als Nucleophil an das C-Atom der Carbonylgruppe an. Im zweiten Schritt addiert sich das Proton, das ja noch übrig ist, an das negativ geladene O-Atom, so dass eine OH-Gruppe entsteht. Als Reaktionsprodukt ist ein sogenanntes Cyanhydrin entstanden.

Für Experten: Warum wird diese Reaktion im Chemie-Unterricht stets so sehr hervorgehoben? Weil durch die Addition der CN-Gruppe eine neue C-C-Bindung entsteht. Die Bildung neuer C-C-Bindungen ist ein sehr wichtiger Schritt in der synthetischen organischen Chemie, bei der Planung der Synthese von Medikamenten und anderen wichtigen Stoffen.

In einem weiteren Reaktionsschritt kann dann die CN-Gruppe leicht in eine COOH-Gruppe umgewandelt werden, die dann wieder zu einer Aldehyd-Gruppe reduziert werden kann. An diese neue Aldehydgruppe kann wieder eine CN-Gruppe angehängt werden und so weiter.

Das war's eigentlich schon zum Mechanismus der nucleophilen Addition. Wer mehr wissen will, geht auf die Vertiefungsseiten. Auf der Seite "Versuche" habe ich ein paar interessante Versuche beschrieben, die im Unterricht durchgeführt werden können. Schüler und Kollegen können sich die beiden Arbeitsblätter "Carbonylverbindungen" und "Nucleophile Addition" herunterladen.