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Nucleophile Addition oder elektrophile Addition?

Bei der Carbonylgruppe ist das C-Atom positiv polarisiert, das O-Atom jedoch negativ.

Eine Carbonylgruppe hat einen positiven und einen negativen Pol

Der erste Schritt einer nucleophilen Addition ist der Angriff eines Nucleophils auf das positiv polarisierte C-Atom. Rein theoretisch könnte im ersten Reaktionsschritt aber auch das negativ polarisierte O-Atom elektrophil angegriffen werden, zum Beispiel durch ein Carbenium-Ion oder ein Proton.

Welche Reaktion jetzt im ersten Schritt abläuft, hängt von den genauen Reaktionsbedingungen ab, vor allem auch von den Konzentrationen der Stoffe. Sind beispielsweise Protonen in hoher Konzentration vorhanden, so ist ein elektrophiler Angriff auf das O-Atom wahrscheinlich. Bei der sauer katalysierten Esterbildung ist das zum Beispiel der Fall. Sind dagegen die Nucleophile in hoher Konzentration vorhanden und handelt es sich auch noch um besonders starke Nucleophile, so ist ein nucleophiler Angriff auf das C-Atom wahrscheinlicher.

Wir schauen uns im Folgenden den säurekatalysierten Angriff auf die C=O-Gruppe näher an, gehen danach aber auch auf die basische Katalyse kurz ein.

Saure Katalyse und basische Katalyse

Saure Katalyse

Bei der sauren Katalyse lagert sich zunächst ein Proton als Elektrophil an das Sauerstoff-Atom der Carbonylgruppe an. Nach dem ersten Schritt müsste man diese Reaktion also als elektrophile Addition einordnen. Durch eine Umlagerung entsteht ein positiv geladenes Carbenium-Ion, wie man auf dem nächsten Bild gut sieht:

Der Mechanismus der sauren Katalyse

Ein Nucleophil, zum Beispiel ein Wasser-Molekül, kann sich nun an das C-Atom anlagern und die positive Ladung dabei übernehmen. Im letzten Schritt wird wieder ein Proton abgespalten. Im Endeffekt werden also überhaupt keine Protonen bei dieser Reaktion verbraucht, so dass man zu Recht von einer sauren Katalyse sprechen kann.

Basische Katalyse

Zuerst lagert sich ein Hydroxid-Ion als Nucleophil an das C-Atom der Carbonylgruppe an. Es handelt sich also um eine nucleophile Addition - nach dem ersten Schritt benannt. Die negative Ladung wird von dem O-Atom der Carbonylgruppe übernommen. Im zweiten Schritt entzieht dieses negative O-Atom einem Elektrophil - hier Wasser - ein Proton, und übrig bleibt wieder ein Hydroxid-Ion. Die basische Katalyse funktioniert also nur dann, wenn das Elektrophil eine OH-Gruppe enthält.

Der Mechanismus der basischen Katalyse

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