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Versuche zur AN

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Versuch 1: Synthese einer Sulfonsäure

Die Versuchsanleitung wurde dem "Chemische Schulexperimente" von Just/Hradetzky entnommen; sie wird hier jedoch etwas ausführlicher dargestellt als in dem Buch.

Durchführung
  1. 5 ml Aceton in ein Reagenzglas geben
  2. 10 ml Natriumhydrogensulfit-Lösung in das Reagenzglas geben
  3. Das Reagenzglas mit dem Stoffgemisch unter kaltem fließendem Wasser schütteln.
Beobachtungen

Es scheidet sich ein farbloses kristallines Produkt ab (mit einigem Glück; mir persönlich gelingt der Versuch nur in einem von drei Fällen).

Deutung

Es entsteht das Natriumsalz der 2-Hydroxy-propansulfonsäure-2. Das ist also ein 2-Propanol-Molekül, an dessem zweiten C-Atom eine -SO3--Gruppe sitzt, deren negative Ladung dann ein Natrium-Ion anzieht. Hier die Reaktionsgleichung mit Strukturformeln:

Addition des Sulfit-Ions an die C=O-Doppelbindung

Die Natrium-Ionen wurden hier ignoriert, da sie nicht an der Reaktion teilnehmen. Auf die Struktur der -SO3--Gruppe möchte ich an dieser Stelle nicht eingehen, da die Sechsbindigkeit des Schwefel-Atoms mit dem Kugelwolkenmodell nicht erklärt werden kann.

Versuch 2: Synthese von Dibenzalpropanon

Diese schöne Versuchsanleitung habe ich irgendwo im Internet gefunden und schon mehrfach im Unterricht ausprobiert. Bei ca. 50% der Versuche funktioniert alles, bei 50% ist das Ergebnis leider nicht so schön.

Durchführung
  1. 1 ml Aceton in ein Reagenzglas geben,
  2. 2 ml Benzaldehyd dazu geben,
  3. 5 ml Ethanol dazugeben
  4. 1 ml 11%ige NaOH-Lösung dazugeben,
  5. Reagenzglas kräftig schütteln.
  6. Reagenzglasinhalt über dem Brenner zum Sieden bringen, bis eine Gelbfärbung zu sehen ist.
  7. Reagenzglas 5 min an der Luft abkühlen lassen,
  8. danach das Reagenzglas in ein Becherglas mit kaltem Wasser stellen.
Beobachtungen

Während des Siedens färbt sich der Reagenzglasinhalt gelb. Während des Kühlens kann man die Bildung hellgelber, tafelförmiger Kristalle beobachten. In einigen Fällen beobachtet man allerdings auch nur die Entstehung einer braunen Soße, dann ist der Versuch leider etwas daneben gegangen.

Deutung

Es handelt sich um eine äußerst interessante Reaktion, bei der ein Molekül Aceton mit zwei Molekülen Benzaldehyd reagiert:

Herstellung von Dibenzalpropanon, einfache Darstellung

Dies ist die Reaktion zu Dibenzalpropanon in Kurzform. Eine ausführliche Darstellung in acht Schritten mit einer genauen Beschreibung aller acht Reaktionsschritte habe ich auf eine eigene Detailseite ausgelagert. Allgemeines zur Aldolkondensation - um eine solche handelt es sich nämlich bei der Synthese von Dibenzalpropanon - finden Sie ebenfalls auf einer Spezialseite.

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