Home > Chemie > Sek. II > Organik > Reaktionstypen > Versuche

Synthese von Dibenzalpropanon

Grundlagen - Mechanismus - Vertiefung - Versuche - Dibenzalpropanon - Aldolkondensation

Der genaue Reaktionsweg

Die acht Schritte der Reaktion: siehe Beschreibung im Text

Der genaue Reaktionsweg in acht Schritten

  1. An sich ist Aceton keine Säure; Aceton hat einen pKS-Wert von um die 30, das ist ein Wert für eine extrem schwache Säure (siehe pKS-Wert im Inhaltsfeld 2, Säuren und Basen). Im Vergleich zu einem Alkan mit einem pKS-Wert um die 50 ist Aceton aber eine 1020 mal stärkere Säure. Eine starke Base wie das Hydroxid-Ion kann dem Aceton tatsächlich ein Proton entreißen; genau das passiert im ersten Reaktionsschritt.
  2. Es ist ein Carbanion entstanden. Dieses Carbanion greift nun die Carbonylgruppe des Benzaldehyd-Moleküls nucleophil an (Nucleophile Addition). Das elektronegative Sauerstoff-Atom übernimmt die negative Ladung, die vom Carbanion eingebracht wurde.
  3. Ein Wasser-Molekül spaltet ein Proton ab, das sich an das negativ geladene O-Atom des Zwischenproduktes setzt und dieses in eine energetisch günstigere OH-Gruppe verwandelt. Aus dem Wasser-Molekül wird ein Hydroxid-Ion, das dann wieder ein anderes Aceton-Molekül in ein Carbanion umwandeln kann. Es wird also kein Hydroxid-Ion verbraucht; die Hydroxid-Ionen fungieren hier als Katalysatoren.
  4. Das Zwischenprodukt spaltet Wasser ab (Eliminierung), es bildet sich ein weiteres Zwischenprodukt mit einer C=C-Doppelbindung.
  5. Dieses Zwischenprodukt hat eine weitere Methylgruppe, welche ein Proton an ein weiteres Hydroxid-Ion abgeben kann. Es bildet sich ein neues, größeres Carbanion.
  6. Dieses größere Carbanion addiert sich als Nucleophil an ein weiteres Benzaldehyd-Molekül.
  7. Ein Wasser-Molekül spendet ein Proton, damit sich das negative O-Atom in eine stabilere OH-Gruppe verwandelt.
  8. Das Fast-Endprodukt spaltet noch einmal Wasser ab, und es bildet sich das Endprodukt, das Dibenzalpropanon.

Der besseren Übersicht halber habe ich das obige Bild noch einmal etwas farbiger gestaltet. Jetzt kann man das ursprüngliche Aceton-Molekül sowie die beiden Benzaldehyd-Moleküle besser erkennen.

Die acht Schritte der Reaktion: siehe Beschreibung im Text

Der genaue Reaktionsweg in acht Schritten, diesmal bunt

Insgesamt ist die Dibenzalpropanon-Synthese ein Spezialfall der Aldolkondensation. Zu diesem Thema habe ich eine eigene Seite geschrieben, die Sie sich bei Interesse gerne ansehen können.