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Die Aldolkondensation

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Schema einer Aldolkondensation

Schema einer Aldolkondensation

Aldol-Kondensationen sind ein wichtiger Reaktionstyp der organischen Chemie und der Biochemie, und wenn man das Grundprinzip der nucleophilen Addition verstanden hat, sollte man auch mit diesem durchaus komplexen Reaktionstyp keine großen Probleme haben. Ich werde auf dieser Seite die Aldol-Kondensation Schritt für Schritt beschreiben. Die Dibenzalpropanon-Synthese ist eine solche Aldolkondensation.

  1. Dem ersten Edukt - hier Aceton - wird durch eine starke Base ein Proton entzogen, es bildet sich ein Carbanion, also ein Molekül mit einem negativ geladenem Kohlenstoff-Atom.

    Bei Alkanen hat man KS-Werte um 10-50 gemessen. Das ist unvorstellbar klein. Nun hat aber im Aceton-Molekül der Sauerstoff eine stark elektronenanziehende Wirkung, dies führt dazu, dass sich die C-H-Bindungen etwas "lockern". Die Säurekonstante steigt auf 10-30. Das ist zwar immer noch sehr klein, aber immerhin 1020 mal größer als bei einem Alkan.
    Stellt man dem Aceton eine sehr starke Base zur Verfügung, zum Beispiel OH--Ionen, so verhält es sich tatsächlich wie eine schwache Säure, gibt also ein Proton an die Base ab.


  2. Ein solches Carbanion ist ein hervorragendes Nucleophil, das sich jetzt in einer nucleophilen Addition an das zweite Edukt anlagert. Dieses zweite Edukt ist ein Aldehyd (R2 = H) oder ein Keton (R2 = Alkylgruppe).
  3. Das elektronegative O-Atom hat die vom Nucleophil eingebrachte negative Ladung übernommen. Im zweiten Schritt der nucleophilen Addtion wird nun als Elektrophil ein Proton addiert, das von einem Wasser-Molekül abgegeben wurde. Übrig bleibt dann ein Hydroxid-Ion, welches das anfangs eingesetzte Hydroxid-Ion ersetzt. Es handelt sich also um eine basische Katalyse, da die Hydroxid-Ionen in der Gesamtreaktion nicht verbraucht werden.
  4. Das entstandene Additionsprodukt bezeichnet man als Aldol (Ald für Aldehyd, ol für Alkohol), daher bezeichnet man diese spezielle Form der nucleophilen Addition auch als Aldol-Addition. Meistens wird aber in einem zusätzlichen Schritt noch ein Wasser-Molekül abgespalten. Diesen Schritt bezeichnet man dann als Aldol-Kondensation. Das Reaktionsprodukt dieser Reaktion ist dann eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung.

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