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Die Bromierung von Hexan EF

Versuch - Kettenreaktion - Theorie - Realität

Lernziele

Wenn Sie diese Seite durchgearbeitet haben, sollten Sie wissen

  • Wie man unter Einhaltung von Sicherheitsmaßnahmen ein Alkan bromiert,
  • was man unter der Beilstein-Probe versteht,
  • wie man die Reaktionsprodukte der Hexan-Bromierung qualitativ nachweisen kann
  • was man unter einer Substitutionsreaktion versteht.

Bromierung von Hexan

Wie immer zu Beginn einer neuen Unterrichtsreihe oder eines neuen Themas beginnen wir mit einem kleinen Versuch.

Versuch:

Reaktion von Hexan mit Brom

Durchführung:

Wir geben 20 bis 30 ml Hexan in einen Erlenmeyerkolben (100 ml) und fügen ca. 5 bis 7 ml Bromwasser dazu (Abzug, Schutzhandschuhe). Der Erlenmeyerkolben wird kurz geschwenkt, so dass sich die beiden Flüssigkeiten gut vermengen.

Der Erlenmeyerkolben wird dann mit einem Stopfen lose verschlossen und auf einen Overhead-Projektor gestellt bzw. mit einer hellen Lichtquelle bestrahlt. Ein feuchter Streifen Indikatorpapier wird mit dem Stopfen in dem oberen Bereich des Erlenmeyerkolben eingeklemmt.

Beobachtung:

Das Stoffgemisch entwickelt dichte Nebel, die sich teils mit der Flüssigkeit vermischen und diese trübe erscheinen lassen. Nach zwei oder drei Minuten intensiver Belichtung hat sich die ursprünglich braune Flüssigkeit vollkommen entfärbt. Das Indikatorpapier hat sich (im Idealfall) rot gefärbt.

Durchführung, Fortsetzung:

Das Reaktionsgemisch wird in einen Scheidetrichter überführt. Die anorganische Phase (das ehemalige Bromwasser) befindet sich unten, die organische Phase (das Hexan) oben im Scheidetrichter. Die beiden Phasen werden nun mit Hilfe des Scheidetrichters möglichst sauber getrennt.

Die anorganische Phase wird mit ein paar Tropfen Silbernitrat-Lösung versetzt, und mit der organischen Phase wird die Beilstein-Probe durchgeführt. Dazu glüht man ein sauberes Kupferblech gut aus und hält dann das glühende Kupferblech in die organische Phase. Sofort hält man das Kupferblech dann wieder in die Bunsenflamme. Wenn sich die Flamme kurzzeitig intensiv grün färbt, hat man eine organische Halogenverbindung nachgewiesen.

Beobachtung:

Nach Zugabe von Silbernitrat-Lösung bildet sich in der anorganischen Phase ein weißgelber Niederschlag.

Die Beilstein-Probe mit der organischen Phase fällt positiv aus, die Bunsenflamme färbt sich für kurze Zeit intensiv grün.

Deutung

Zunächst die Reaktionsgleichung mit Strukturformeln:

asdf

Die Bromierung von n-Hexan

Normalerweise werden die H-Atome bei Skelettformeln ja nicht gezeichnet. Aber hier sollte hervorgehoben werden, dass eines dieser H-Atome durch ein Br-Atom ersetzt wird, darum wurde dieses eine H-Atom gezeichnet.

Natürlich sind auch andere Reaktionsprodukte als 3-Bromhexan möglich. Neben 3-Bromhexan entstehen auch 1-Bromhexan und 2-Bromhexan, die jetzt nicht gezeichnet wurden.

Auch kann das Reaktionsprodukt (1-, 2- oder 3-Bromhexan) mit weiterem Brom reagieren, dann entstehen Dibrom-, Tribrom- etc. Verbindungen, also Hexan-Moleküle mit zwei, drei oder mehr Brom-Atomen. Das hängt ganz davon ab, wie viel Brom man dem Hexan zugibt. Je höher die Brom-Konzentration, desto wahrscheinlicher ist die Bildung von polybromierten Hexan-Molekülen.

Die Entfärbung des Stoffgemischs hätten wir also geklärt: Das braune Brom in dem zugesetzten Bromwasser wird durch die Reaktion vollständig aufgebraucht, und die beiden Reaktionsprodukte HBr und Bromhexan sind farblos.

Wie kann man die Rotfärbung des Indikatorpapiers erklären? Als Nebenprodukt bei der Reaktion entsteht Bromwasserstoff HBr. Ähnlich wie Chlorwasserstoff HCl ist Bromwasserstoff eine starke Säure, die Protonen an Wasser-Moleküle abgibt und dabei Oxonium-Ionen H3O+ bildet, welche dann das Indikatorpapier rot färben.

Die Nebelbildung während der Reaktion geht übrigens auch auf das gebildete HBr zurück. Die stark polaren HBr-Moleküle ziehen Wasser-Dipole aus der Luft an, werden also quasi in der Luft hydratisiert, und das führt dann zu der Nebelbildung.

Wie kann man nun den weißen Niederschlag erklären, der sich bildet, wenn man die wässrige Phase mit Silbernitratlösung versetzt? Ganz einfach: HBr aus dem Produktgemisch löst sich sehr gut in Wasser. Dabei spalten sich die HBr-Moleküle in Protonen und Bromid-Ionen Br- auf. Die Bromid-Ionen bilden mit den Silber-Ionen der Silbernitratlösung einen weißen wasserunlöslichen Niederschlag von Silberbromid AgBr.

Auch die positive Beilstein-Probe können wir leicht erklären, wenn wir uns noch einmal die Reaktionsgleichung anschauen. Es entsteht ein sogenanntes Halogenalkan, also ein Alkan, das ein (oder mehrere) Halogen-Moleküle enthält.

Fassen wir nun zusammen, was bei der Reaktion passiert ist. Dabei konzentrieren wir uns auf das Wesentliche.

Bei der Umsetzung von Brom mit Hexan werden H-Atome des Alkans durch Br-Atome ersetzt. Es entstehen verschiedene Mono-, Di- Tri- und höhere Bromhexane. Als Nebenprodukt entsteht Bromwasserstoff.

Das Ersetzen von H-Atomen durch andere Atome wird als Substitution bezeichnet.

Natürlich kann nicht nur Hexan mit Brom reagieren, sondern jedes Alkan kann bromiert werden. Aus Methan und Brom bildet sich beispielsweise Brom-methan, aus Ethan und Brom wird Brom-ethan, Propan reagiert zu Brom-propan und so weiter.

Den genauen Mechanismus der Substitution wollen wir auf der nächsten Seite besprechen.

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