Die Bezeichnung Bisphenol A ist der Trivialname für die Verbindung 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan[1].
Die Strukturformel von Bisphenol-A
Nomenklatur-Überlegungen für Experten
Um den komplexen Namen 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan zu verstehen, beginnt man am besten in der Mitte bei der Propan-Einheit.
Das C-Atom Nr. 2 der Propan-Einheit ist mit zwei Phenol-Einheiten verbunden. Eine solche Verbindung würde man als 2,2-Diphenyl-propan bezeichnen. An jedem Phenylrest sitzt aber in der 4-Stellung eine OH-Gruppe, die Reste heißen daher 4-Hydroxyphenyl. In der Organischen Chemie hat sich nun das Kürzel "Bis" für zwei getrennt sitzende Reste eingebürgert. Das kann man sich am berühmten Adenosindiphosphat klarmachen. Ein Diphosphat besteht aus zwei hintereinander sitzenden Phosphatgruppen. Das 1,5-Fructose-bisphosphat dagegen besitzt zwei getrennte Phosphatgruppen an den C-Atomen 1 und 5.
Ich persönlich finde die Verwendung von "Bis" bei zwei Phenylresten allerdings für nicht nötig. Würden die beiden Phenylreste - ähnlich wie die beiden Phosphatreste beim ADP - zusammensitzen, würde es sich doch um einen Naphthalin-Rest handeln und nicht um einen Diphenyl-Rest. Wenn hier jemand eine vernünftige Erklärung hat, möge er sich bitte per Mail bei mir melden, ich würde dann diese Seite entsprechend ergänzen.
Eigenschaften
Bisphenol A ist ein hellgelber Feststoff, der schuppenförmige Kristalle bildet. Der Schmelzpunkt liegt bei 155 ºC, der Siedepunkt bei 360 ºC, die Wasserlöslichkeit ist mit 0,3 g/Liter sehr gering, während sich die Verbindung gut in Alkoholen löst.
Herstellung
Bisphenol A wird aus Phenol und Aceton dargestellt; HCl dient dabei als Katalysator [2]:
Darstellung von Bisphenol A aus Phenol und Aceton
Statt Aceton kann man auch andere Ketone verwenden, um Bisphenole herzustellen. Das "A" in Bisphenol A steht übrigens für Aceton.
Verwendung
Wegen der beiden funktionellen OH-Gruppen kann Bisphenol A zur Synthese von Polyestern eingesetzt werden. Daneben wird Bisphenol A als Antioxidans in Weichmachern verwendet.
Gesundheitliche Gefahren
Man vermutet, dass Bisphenol A, das in zahlreichen Kunststoffgegenständen des täglichen Bedarfs enthalten ist (zum Beispiel in der Innenauskleidung von Konservendosen), gesundheitsschädlich ist. Studien, die vor einigen Jahren veröffentlicht worden sind, sprechen von einer Verminderung der Fruchtbarkeit von Frauen und Männern, weil Bisphenol A eine östrogenartige Wirkung zeigt, wenn es aus den Kunststoffgegenständen freigesetzt wird.
Andere Studien zeigen, dass Bisphenol A einige Zellfunktionen beeinträchtigen kann, zum Beispiel können wichtige Calciumkanäle der Zellmembran reversibel blockiert werden.
Einzelheiten zu den gesundheitlichen Gefahren finden sich sehr ausführlich beschrieben in der deutschen Wikipedia.
Quellen:
- Römpp Chemie-Lexikon, 9. Auflage 1992
- Wikipedia, Artikel "Bisphenol A", abgerufen am 1. März 2020