Helmichs Chemie-Lexikon

Fettsäuren, ungesättigt

Ungesättigte Fettsäuren besitzen eine oder mehrere C=C-Doppelbindungen im Molekül und können daher andere Substanzen wie Wasserstoff oder Brom anlagern und auch leichter oxidiert werden als gesättigte Fettsäuren. Fette und Öle mit vielen ungesättigten Fettsäuren werden leichter ranzig als Fette mit wenigen ungesättigten Fettsäuren.

Hier ein Überblick über drei wichtige ungesättigte Fettsäuren; die Tabelle ist aber recht unvollständig.

Einige ungesättigte Fettsäuren
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende

Interessant an den ungesättigten Fettsäuren ist, dass die erste Doppelbindung in der Regel zwischen dem 9. und dem 10. C-Atom sitzt. Bei mehrfach ungesättigten Fettsäuren beginnen die nächsten Doppelbindungen dann normalerweise am 12. und am 15. C-Atom.

Beschreibung siehe folgenden Text

Das Ölsäure-Molekül
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende

Weiterhin ist interessant, dass alle C=C-Doppelbindungen in der cis-Form vorliegen, außer bei den wenigen natürlich vorkommenden trans-Fettsäuren.

Schließlich - für Chemiker interessant - sind die C=C-Doppelbindungen mehrfach ungesättigter Fettsäuren niemals konjugiert. Es befindet sich immer eine Methylengruppe (-CH2-) zwischen zwei Doppelbindungen.

Einteilung

Wie bereits auf der Seite über Fettsäuren ausgeführt, werden die ungesättigten Fettsäuren eingeteilt in

  • einfach ungesättigte Fettsäuren
  • mehrfach ungesättigte Fettsäuren

Von den mehrfach ungesättigten Fettsäuren sind vor allem die Omega-3-Fettsäuren und die Omega-6-Fettsäuren interessant. Einzelheiten hierzu erfahren Sie auf den entsprechenden Seiten im Chemie-Lexikon auf dieser Homepage.

Biologie / Chemie / Ernährungslehre

Die Tabelle zeigt uns, dass der Schmelzpunkt der ungesättigten Fettsäuren mit zunehmender Zahl von C=C-Doppelbindungen abnimmt. Dieses Verhalten kann mit der räumlichen Struktur der Moleküle leicht erklärt werden (Details…).

Ernährungslehre

Allgemein gelten vor allem mehrfach ungesättigte Fettsäuren als sehr gesund. Eine biologische Erklärung dafür sind die geringen Schmelztemperaturen der ungesättigten Fettsäuren und die damit verbundene erhöhte "Flüssigkeit" der Zellmembranen, wenn solche Fettsäuren in die Membranlipide eingebaut sind. Auch sind vor allem die Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren die Vorstufen von wichtigen biologisch aktiven Verbindungen wie zum Beispiel den Eicosanoiden, die Einfluss auf das Entzündungsgeschehen haben können. Allerdings muss auf das Verhältnis zwischen Omega-3- und -6-Fettsäuren geachtet werden.

Omega-6-Fettsäuren sind nämlich entzündungsfördernd, was an sich nichts Schlimmes ist, weil Entzündungen ja Abwehrmaßnahmen des Körpers gegen eingedrungene Krankheitserreger sind. Omega-3-Fettsäuren dagegen sind entzündungshemmend bzw. sind die Vorstufen entzündungshemmender Wirkstoffe. Daher sollte man nicht zu viele Omega-6-Fettsäuren zu sich nehmen und dafür lieber mehr Omega-3-Fettsäuren, wie sie zum Beispiel in Walnüssen oder bestimmten Fischen enthalten sind.

 

Biologie

Fettsäuren, sowohl gesättigte und vor allem ungesättigte, sind wichtige Bestandteile der Membranlipide, die ja die Lipid-Doppelschicht aufbauen, welche wiederum die Grundlage einer jeden Zellmembran ist. Die Fluidität (Flüssigkeit) der Membran hängt vom Verhältnis gesättigter und ungesättigter Fettsäuren ab. Je mehr ungesättigte Fettsäuren am Aufbau der Membran beteiligt sind, desto fluider ist die Membran, was vor allem bei kalten Temperaturen vorteilhaft ist. Die erhöhte Fluidität der Membran ist auf die Knicke zurückzuführen, die mit jeder C=C-Doppelbindung verbunden sind. Die Knicke erniedrigen die Schmelzpunkte der Fettsäuren, was sich wiederum vorteilhaft auf die Fluidität der Membranen auswirkt.