Glucose

KI-Zusammenfassung

Glucose und Fructose sind einfache Zucker mit derselben Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur. Glucose liegt in wässriger Lösung meist nicht als Kettenform, sondern als Ringform vor; dabei entstehen die beiden Formen α-Glucose und β-Glucose. Diese unterscheiden sich nur in der Stellung einer OH-Gruppe, was jedoch große Folgen für die Eigenschaften und für den Aufbau von Stoffen wie Stärke oder Cellulose hat. Glucose ist gut wasserlöslich, ein wichtiger Energieträger im Stoffwechsel und ein zentraler Baustein vieler Kohlenhydrate.

Strukturformeln von Glucose und Fructose

Betrachten wir zunächst die Strukturformeln von Glucose und Fructose:

Glucose und Fructose in der Kettenform
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: Public Domain

Die Glucose-Struktur

Das Glucose-Molekül besteht aus einer Kette von sechs Kohlenstoff-Atomen. Das erste C-Atom gehört zu einer Aldehyd-Gruppe. An den anderen fünf C-Atomen befinden sich Hydroxy-Gruppen und H-Atome. Glucose ist also ein Zucker mit sechs C-Atomen und einer Aldehyd-Gruppe, genauer gesagt eine Aldohexose.

Die Fructose-Struktur

Das Fructose-Molekül besteht ebenfalls aus einer Kette von sechs Kohlenstoff-Atomen. Das zweite C-Atom gehört hier jedoch zu einer Keto-Gruppe. An den übrigen C-Atomen befinden sich Hydroxy-Gruppen und H-Atome. Fructose ist also ein Zucker mit sechs C-Atomen und einer Keto-Gruppe, genauer gesagt eine Ketohexose.

Ringbildung

In den meisten Veröffentlichungen, also in Fachliteratur, Schulbüchern oder im Internet, sieht man die Glucose nicht in der Kettenform, sondern in der Ringform: Als Sechseck mit einem Sauerstoff-Atom in der oberen rechten Ecke.

Wie kommt diese Ringbildung der Glucose zustande?

Betrachten wir dazu das nächste Bild:

Ringbildung bei der Glucose
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: Public domain

Die OH-Gruppe am 5. C-Atom der Glucose-Kette reagiert mit der C=O-Gruppe am 1. C-Atom. Dabei entsteht ein Ring.

Durch diese Ringbildung können zwei verschiedene Glucose-Ringe entstehen. Bei der α-Glucose zeigt die OH-Gruppe am C1-Atom nach unten, während sie bei der β-Glucose nach oben gerichtet ist.

Vielleicht denkt man zunächst: Dann zeigt die eine OH-Gruppe eben nach oben und die andere nach unten - warum soll das wichtig sein? Diese Unterscheidung ist aber sehr bedeutsam. Cellulose besteht ausschließlich aus β-Glucose-Bausteinen, während Stärke aus α-Glucose-Bausteinen aufgebaut ist. Schon diese kleine Strukturänderung führt also zu großen Unterschieden in den Eigenschaften.

Wer nicht glaubt, dass zwischen α-Glucose und β-Glucose wirklich ein Unterschied besteht, kann beide Moleküle mit einem Molekülbaukasten nachbauen. Man wird dann feststellen, dass sich die beiden Modelle nicht einfach durch Drehen zur Deckung bringen lassen.

Hinweis für Schülerinnen und Schüler: Wenn Sie Glucose zeichnen sollen, wird oft stillschweigend die Ringform erwartet. In wässriger Lösung ist die β-Glucose häufiger als die α-Glucose vertreten. Deshalb ist die Zeichnung der β-Form durchaus gut begründbar.

Eigenschaften (Auswahl)

Feste Glucose C₆H₁₂O₆ ist ein süß schmeckender weißer Feststoff mit einer Dichte von 1,56 g/cm³ und einem Schmelzpunkt von etwa 146 ºC. Glucose ist sehr gut wasserlöslich; bei 20 ºC lösen sich ungefähr 470 g Glucose in einem Liter Wasser. Die hohe Wasserlöslichkeit beruht auf den vielen OH-Gruppen im Glucose-Molekül. Jede dieser Gruppen kann Wasserstoffbrücken mit Wasser-Molekülen bilden.

Glucose liegt in fester Form meist als Monohydrat vor, kristallisiert also mit einem Wasser-Molekül pro Glucose-Molekül. In wässriger Lösung liegt sie nur zu einem sehr kleinen Teil in der offenkettigen Form vor und überwiegend als α-Glucose oder β-Glucose. Diese beiden Formen können durch Mutarotation ineinander übergehen.

Glucose ist ein Baustein der Zweifachzucker Lactose (Milchzucker), Saccharose (Rohr- oder Rübenzucker) und Maltose sowie vieler Mehrfach- und Vielfachzucker wie Stärke, Glykogen und Cellulose.

Glucose ist eines der wichtigsten Kohlenhydrate im menschlichen Körper. Die Glucose-Konzentration im Blut bezeichnet man als Blutzuckerspiegel. Vor allem das Gehirn ist in besonderem Maße auf eine kontinuierliche Versorgung mit Glucose angewiesen.

Glucose ist ein wichtiges Produkt der Photosynthese. In Pflanzen kann sie zu Fructose, Galactose und anderen Monosacchariden umgebaut werden, außerdem zu Saccharose sowie zu den Polysacchariden Stärke und Cellulose. Diese Stoffe werden mit der Nahrung von Tieren und Menschen aufgenommen und bei der Verdauung wieder zu Glucose abgebaut. Die so aufgenommene Glucose gelangt über den Blutkreislauf zu den einzelnen Zellen und wird dort in einem komplexen Prozess - Glykolyse, Citratzyklus, Atmungskette - schrittweise zur Energiegewinnung genutzt.