Physikalische Eigenschaften

Eigenschaften der Aldehyde

Vorhersagen der Eigenschaften

Schauen wir uns zunächst einmal die Aldehyd-Gruppe etwas näher an. Wenn wir den Aufbau und die Merkmale der Aldehyd-Gruppe verstanden haben, können wir auch die meisten der physikalischen Eigenschaften der Aldehyde vorhersagen.

Merkmale der Aldehyd-Gruppe -CHO
Autor: Ulrich Helmich 2025, Lizenz: Public domain

Dieses Bild zeigt die Merkmale der Aldehyd-Gruppe am Beispiel des Alkanals Ethanal.

Keines der H-Atome eignet sich als H-Brücken-Donator, da alle H-Atome an den wenig elektronegativen C-Atomen sitzen. Ein H-Brücken-Donator müsste aber an einem stark elektronegativen Atom sitzen, beispielsweise Sauerstoff oder Stickstoff.

Dies hat zur Folge, dass die Moleküle eines Aldehyds untereinander keine H-Brücken bilden können. Daraus kann man wiederum folgern, dass die Schmelz- und Siedetemperaturen der Aldehyde nicht allzu hoch sein können.

Die C=O-Bindung ist allerdings recht polar, daher sind die Aldehyd-Moleküle gute permanente Dipole. Permanente Dipole ziehen sich gegenseitig an. Bei den Alkanen gibt es solche Keesom-Kräfte nicht. Die Schmelz- und Siedetemperaturen der Aldehyde sollten daher deutlich über denen der Alkane und Alkene liegen.

Die Aldehyde besitzen zwar keine H-Brücken-Donatoren, wohl aber einen H-Brücken-Akzeptor, nämlich das Sauerstoff-Atom mit seinen beiden freien Elektronenpaaren. Daher sollten sich Aldehyde recht gut in Wasser lösen können, falls die Alkylkette des Aldehyds nicht allzu groß ist.

Diese Vorhersagen - mittlere Schmelz- und Siedepunkte, gute Wasserlöslichkeit - wollen wir nun einmal überprüfen.

Überprüfung

Wir überprüfen diese Vorhersagen einmal an zwei verschiedenen Aldehyden, nämlich Propanal und Hexanal. Dabei vergleichen wir die Siedepunkte und die Wasserlöslichkeit mit Alkanen und Alkoholen der ungefähr gleichen molaren Masse:

Diese Tabelle zeigt, dass unsere Vorhersagen einigermaßen korrekt sind. Die Siedetemperaturen der beiden Aldehyde sind höher als die der Alkane, aber niedriger als die der Alkohole (welche untereinander H-Brücken bilden können).

Die Wasserlöslichkeit ist wie vorhergesagt sehr groß, hängt allerdings von der Länge der Alkylkette ab, wie man beim Hexanal gut sehen kann, dass sich ähnlich schlecht in Wasser löst wie der entsprechende Alkohol Hexan-1-ol - aber immer noch fast 3000 mal besser als das vergleichbare Alkan Heptan.

Eigenschaften der Ketone

Vorhersagen

Auch hier schauen wir uns zunächst die Struktur der Keton-Gruppe näher an:

Merkmale der Keton-Gruppe
Autor: Ulrich Helmich 2025, Lizenz: Public domain

Man sieht sofort, dass die Ketone ähnliche physikalische Eigenschaften haben müssen wie die Aldehyde. Wieder sind keine H-Brücken-Donatoren vorhanden, so dass die polaren Moleküle untereinander lediglich durch London- und Keesom-Kräfte zusammengehalten werden, was dann relativ mittlere Schmelz- und Siedetemperaturen zur Folge hat; höher als bei den Alkanen, aber niedriger als bei den Alkoholen.

Eine Wasserlöslichkeit sollte vorhanden sein, wenn die beiden Alkylketten nicht allzu groß sind. Das O-Atom der Keto-Gruppe kann H-Brücken mit Wasser-Molekülen bilden.

Überprüfung

Auch bei den Ketonen überprüfen wir diese Vorhersagen an zwei verschiedenen Ketonen, nämlich Propanon und Hexan-2-on. Dabei vergleichen wir die Siedepunkte und die Wasserlöslichkeit mit Alkanen und Alkoholen der ungefähr gleichen molaren Masse:

Diese Tabelle zeigt, dass unsere Vorhersagen einigermaßen korrekt sind. Die Siedetemperaturen der beiden Ketone sind höher als die der Alkane, aber niedriger als die der Alkohole (welche untereinander H-Brücken bilden können).

Die Wasserlöslichkeit ist wie vorhergesagt sehr groß, Propanon ist sogar beliebig mit Wasser mischbar. Bei großen Alkylketten nimmt die Wasserlöslichkeit jedoch spürbar ab, wie man am Beispiel des Hexanons sieht.