1. Allgemeines

1.1 Rekapitulation Schulwissen

In der Schule werden die Cycloalkane mehr "nebenher" behandelt, daher machen Sie sich keine Sorgen, falls Sie noch keine Ahnung von diesem Thema haben. Das wird vielen Studierenden genau so gehen. Im Grunde sind Cycloalkane nichts anderes als Alkane mit einer ringförmigen Struktur. Sie kennen bestimmt Cyclohexan, das in fast jeder Chemiesammlung steht.

Neben der Ringstruktur tauchen bei den Cycloalkanen weitere interessante und neue Phänomene auf, zum Beispiel die cis-trans-Isomerie, die Ringspannung und neue Konformationen. Cycloalkane, die aus mehreren Ringen bestehen, sind für die Biologie und Medizin recht interessant, viele Hormone beispielsweise haben ein Grundgerüst, das aus miteinander verbundenen Cycloalkanen besteht.

1.2 Studienvorbereitung

Die zyklischen Alkane, auch als Cycloalkane (oder Carbocyclen, im Gegensatz zu Heterocyclen) bezeichnet, werden in vielen Hochschul-Lehrbüchern als eigenständige Stoffklasse innerhalb der Kohlenwasserstoffe behandelt, und so machen wir es auch in dieser Studienvorbereitung. Hier zunächst ein Überblick zur Einordnung der Cycloalkane:

Die Alkane gehören zu den Kohlenwasserstoffen
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: Public domain

Vorkommen

Vorkommen im Erdöl

Einfache Cycloalkane wie Cyclopentan, Cyclohexan und Cycloheptan wurden erstmals von Markownikow in der Rohbenzin-Fraktion des Erdöls entdeckt.

In der Erdölindustrie ist die Bezeichnung Naphthen für Cyclopentan, Cyclohexan und deren Alkyl-Derivate bis heute gebräuchlich [5, 6].

Vorkommen in Naturstoffen

Cycloalkane kommen nicht nur im Erdöl vor, sondern finden sich auch in den meisten Lebewesen, zum Beispiel in Form von Steroiden (Hormonen).

Lanosterin
TSOL, Public domain, via Wikimedia Commons

Dieses Bild zeigt die Strukturformel von Lanosterin, einem Zwischenprodukt der Cholesterin-Synthese im tierischen Organismus. Steroide enthalten einige Ringstrukturen, die Derivate von Cycloalkanen sind. Ganz so kompliziert wird es in dieser Studienvorbereitung allerdings nicht werden, wir wollen uns mit den einfacheren C. beschäftigen.

Struktur

Chemisch gesehen gehören die C. zu den aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen. Wie bei den Alkanen sind alle C-Atome sp³-hybridisiert, und es liegen ausschließlich C-C-Einfachbindung zwischen den Atomen vor. Allerdings haben C., bedingt durch den Ringschluss, zwei H-Atome weniger als die entsprechenden Alkane, das sieht man auch an den Summenformeln:

• Hexan C₆H₁₄
• Cyclohexan C₆H₁₂

Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften der C. ähneln denen der nicht-zyklischen Alkane, bei den chemischen Eigenschaften gibt aber ein paar kleine Abweichungen, die vor allem auf die sogenannte Ringspannung der kleineren C. zurückzuführen sind, welche die Reaktivität beeinflusst, da ein stark gespannter Ring wie beim Cyclopropan oder Cyclobutan einen energetisch ungünstigen Zustand darstellt.

Typische Cycloalkane

Hier aber zunächst ein paar typische Cycloalkane:

Die Cycloalkane von Cyclopropan bis Cycloheptan
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: Public domain

Zunächst betrachten wir (obere Reihe) das Cyclopentan C₅H₁₀ in drei verschiedenen Darstellungen: Einmal als Kugel-Stab-Modell, dann als Strukturformel und schließlich als Skelettformel.

In der Reihe darunter sehen wir das einfachste Cycloalkan, nämlich Cyclopropan, gefolgt von Cyclobutan, Cyclohexan und Cycloheptan.

Rekordhalter

Vor kurzem hat man das längste Cycloalkan der Welt hergestellt, nämlich C₂₈₈H₅₇₆ ^[2].