2A. Nomenklatur der Aldehyde

Studienvorbereitung

Diale

Ähnlich wie Dicarbonsäuren mit einer COOH-Gruppe an jedem Ende gibt es auch Verbindungen mit einer Aldehyd-Gruppe am jeden Ende der Alkylkette. Hier ein Beispiel:

2-Ethyl-pentandial
Autor: Ulrich Helmich 04/2024, Lizenz: Public domain

Hier verwendet man dann die Endung "dial", um zu kennzeichnen, dass sich an jedem Ende des Moleküls eine Aldehyd-Gruppe befindet.

Die Formyl-Gruppe

Ein Molekül hat nur zwei "Enden". Was macht man nun, wenn sich eine dritte Aldehyd-Gruppe in dem Molekül befindet, oder wenn die Aldehyd-Gruppe gar nicht die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität ist, weil zum Beispiel auch noch eine Carboxy-Gruppe im Molekül untergebracht ist?

Erinnern Sie sich an die Nomenklatur der Alkohole? Wenn die OH-Gruppe nicht die höchstrangige funktionelle Gruppe ist, wird sie als Hydroxy-Gruppe bezeichnet. Eine Propansäure mit einer OH-Gruppe am dritten C-Atom wird dann als 3-Hydroxy-propansäure bezeichnet.

Ähnlich verfährt man auch bei Aldehyden mit einer COOH- oder einer anderen höherrangigen Gruppe. Hier wird die angehängte Aldehyd-Gruppe dann als Formyl-Gruppe bezeichnet. Eine Butansäure mit einer CHO-Gruppe am vierten C-Atom würde man also als 4-Formyl-butansäure bezeichnen.

4-Formyl-butansäure
Autor: Ulrich Helmich 04/2024, Lizenz: Public domain

Die Carbaldehyd-Gruppe

Eine Acetylgruppe -CHO, die sich als Seitenkette an einem aliphatischen oder aromatischen Ring befindet, wird in der Fachliteratur auch als Carbaldehyd-Gruppe bezeichnet. Hier zwei Beispiele:

Cyclopentan-carbaldehyd und 2-Formyl-cyclopentan-carbonsäure
Autor: Ulrich Helmich 04/2024, Lizenz: Public domain

Hier sehen wir zwei Cyclopentan-Derivate. Warum wird bei der linken Verbindung die CHO-Gruppe als Carbaldehyd-Gruppe bezeichnet, bei der rechten Verbindung aber als Formyl-Gruppe?

Bei der linken Verbindung handelt es sich eindeutig um einen Aldehyd, eine höherrangige funktionelle Gruppe befindet sich nicht in dem Molekül. Da die CHO-Gruppe eine Seitenkette bildet, wird hier die Bezeichnung "Carbaldehyd" verwendet. Es handelt sich dann um ein Cyclopentan-carbaldehyd.

Der Bindestrich dient nur der besseren Lesbarkeit, an sich wird der Name ohne Bindestrich geschrieben.

Die rechts dargestellte Verbindung nennt sich 2-Formyl-cyclopentan-carbonsäure. Die COOH-Gruppe hat die höchste Priorität, daher gehört die Verbindung eindeutig zur Klasse der Carbonsäuren und nicht zur Klasse der Aldehyde. Die am Ring an Position 2 hängende Aldehyd-Gruppe wird dann als Formyl-Gruppe bezeichnet.

Weitere Beispiele für Carbaldehyde

Vier weitere Beispiele für Carbaldehyde
Autor: Ulrich Helmich 04/2024, Lizenz: Public domain

Hier sehen wir vier weitere Beispiele für Carbaldehyde aus der Wikipedia:

1. Indol-3-carbaldehyd
2. Thiophen-2-carbaldehyd
3. Piperidin-N-carbaldehyd
4. 3,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd

In den Beispielen 1 und 2 hat das Heteroatom die Position 1, die CarbAldehyd-Gruppe sitzt dann entsprechend an Position 3 bzw. 2.

Im Beispiel 3 ist die Sache etwas komplizierter, die Aldehyd-Gruppe sitzt nämlich direkt an dem Heteroatom. Daher kann keine Ziffer für die Position der Gruppe verwendet werden, sondern es wird das Symbol für Stickstoff, also 'N' benutzt.

Das Beispiel 4 ist das komplexeste in der Zeichnung. Die Grundstruktur ist hier ein Cyclohexen-Ring. Die Aldehyd-Gruppe hat die höchste Priorität, daher wird das C-Atom, an dem die Aldehyd-Gruppe sitzt, mit der Nummer 1 belegt. Die C=C-Doppelbindung befindet sich dann logischerweise an Nummer 2, und die beiden Methylgruppen sitzen an den C-Atomen mit den Nummern 2 und 3.

Theoretisch hätte man bei diesem Beispiel auf die Ziffer '1' in dem Namen verzichten können, denn das C-Atom mit der Aldehygruppe hat ja automatisch die Ziffer 1, da die Aldehygruppe die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität ist.