Helmichs Chemie-Lexikon

Eicosanoide

Einteilung und Aufgaben

Eicosanoide sind Stoffwechselprodukte mit regulatorischen Funktionen, die aus mehrfach ungesättigten Fettsäuren synthetisiert werden, vor allem aus Arachidonsäure (AA, eine 20:4-Omega-6-Fettsäure) und Eicosapentaensäure (EPA, eine 20:5-Omega-3-Fettsäure).

Zu den Eicosanoiden gehören mehrere Gruppen von Wirkstoffen[1], nämlich

Der Lehninger [8] listet "four major classes of eicosanoids" auf:

  • Prostaglandins
  • Thromboxanes
  • Leukotriens
  • Lipoxins

Prostaglandine

Prostaglandine sind Gewebshormone. Für die Medizin interessant sind die Prostaglandine der sogenannten Serie-2, die für Schmerz, Blutgerinnung und Entzündungen verantwortlich sind[2]. Die natürlichen Gegenspieler dieser Hormone sind ebenfalls Prostaglandine, allerdings Prostaglandine der Serie-1 und der Serie-3. Weitere Einzelheiten siehe den entsprechenden Artikel "Prostaglandine" in der Wikipedia.

Thromboxane

Thromboxane sind mit Prostaglandinen verwandte Eicosanoide, sie kommen hauptsächlich in Thrombocyten (Blutplättchen) vor und fördern die Blutgerinnung. Außerdem vermittelt Thromboxan A2 (das wichtigste Thromboxan) die Vasokonstriktion, also das Verengen der Blutgefäße[3]. Diese beiden Wirkungen "sind antagonistisch zu denen des Prostacyclins"[4]. Prostacycline gehören zu den Prostaglandinen.

Leukotriene

Auch diese Gruppe der Eicosanoide sind Gewebshormone mit vielfältigen Wirkungen. "Ihre Rolle im Stoffwechsel steht im Zusammenhang mit allergischen bzw. entzündlichen Reaktionen des Körpers"[5], zum Beispiel Asthma. "Auslösend ist z. B. eine Zell(membran)schädigung..."[6].

Lipoxine

Das sind Eicosanoide, die zusammen mit anderen Signalmolekülen hemmend auf Entzündungsreaktionen wirken. Im menschlichen Körper kommen nur zwei dieser Lipoxine vor, nämlich Lipoxin A4 und Lipoxin B4. Außerdem hat man "aspirin-triggered lipoxins" entdeckt, die der Körper nach Verabreichung von Acetylsalicylsäure (Aspirin) verstärkt produziert [8, 9].

Synthese

siehe Text

Dieses Schema zeigt in groben Zügen, wie Prostaglandine und Leukotriene aus Eicosapentaensäure und Arachidonsäure hergestellt werden. Ausgangsstoffe für die Synthesen sind Linolsäure und alpha-Linolensäure[7].

aktive Lipide

Eicosanoide gehören zu den sogenannten aktiven Lipiden. Wenn Sie sich für andere aktive Lipide interessieren, besuchen Sie bitte die hier angegebene Seite in der Biologie-Abteilung.

Quellen:

  1. Dr-Grumpert.de: Eicosanoide
  2. Wikipedia: Prostaglandine
  3. DocCheck Flexikon: Thromboxan
  4. Lexikon der Biologie, Spektrum-Verlag: Thromboxane
  5. Wikipedia: Leukotriene
  6. Lexikon der Ernährung: Leukotriene
  7. Hahn, Ströhle, Wolters: Ernährung - Physiologische Grundlagen, Prävention, Therapie. Stuttgart 2016.
  8. Nelson, Cox. LEHNINGER Principles of Biochemistry. Macmillan Learning, New York 2021.
  9. Chemgapedia: Lipoxine.