Helmichs Chemie-Lexikon

Indol

Indol ist einerseits eine wichtige organische heterozyklische Verbindung, andererseits ist Indol ein wichtiges Strukturelement anderer organischer Verbindungen wie zum Beispiel dem blauen Farbstoff Indigo oder der Aminosäure Tryptophan.

Struktur

Heterocyclen

Indol gehört zu den aromatischen Heterocyclen.

Strukturformel und Molekülmodell des Indol-Moleküls
Autor: Ulrich Helmich 12/2023, Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Wie man auf dieser Abbildung gut sehen kann, besteht das Indol-Molekül aus einem Benzol-Ring, der mit einem Pyrrol-Ring verknüpft ist.

Aromatischer Charakter

Die Seitenansicht des Molekülmodells zeigt, dass das gesamte Doppelring-System planar ist. Außerdem ist die (4n+2)-Regel erfüllt, da sich zehn π-Elektronen in den beiden Ringen befinden. Das freie Elektronenpaar des N-Atoms gehört mit zu diesen π-Elektronen. Indol ist also eindeutig eine aromatische Verbindung.

Strukturformel von Tryptophan

Strukturformel des Tryptophan-Moleküls
Autor: Ulrich Helmich 12/2023, Lizenz: Public domain

Auf diesem Bild sehen wir Indol als Strukturelement der Aminosäure Tryptophan.

Vier Indigofarbstoffe

Und hier erkennt man, dass Indol das entscheidende Strukturelement der Indigofarbstoffe Indigo, Purpur, Brillantindigo und Thioindigo ist.

Vorkommen, biologische Bedeutung

Die Verbindung Indol kommt in vielen Pflanzenstoffen wie zum Beispiel Jasminblütenöl (sogar zu 2,5%), im Orangenblütenöl (nur 0,1%) oder im Aronstab vor. Solange Indol in geringen Konzentrationen vorliegt, riecht es angenehm nach Jasmin und wird daher sogar in Parfüms eingesetzt. Daher existiert sogar ein Eintrag "Indol" im Riechstofflexikon. Allerdings kommt Indol auch in Fäkalien vor, weil es ein Abbauprodukt der Aminosäure Tryptophan ist. Leider ist Indol nicht das einzige Abbauprodukt von Tryptophan, sondern neben Indol entsteht auch noch die eckelig riechende Verbindung Skatol.

Wie bereits oben gesagt, kommt Indol als Strukturelement in vielen Naturstoffen und Farbstoffen vor. Aber auch in dem Hormon Melatonin, im Neurotransmitter Serotonin und in einigen Alkaloiden kommt Indol als Baustein vor.