!doctype html> Terpene

Helmichs Chemie-Lexikon

Terpene

Die Terpene sind eine große und sehr vielfältige Gruppe organischer ungesättiger Verbindungen, die aber alle auf das Grundgerüst des Isoprens zurückzuführen sind. Formal sind die Terpene Polymerisationsprodukte des Isoprens [1].

Beschreibung siehe folgenden Text

Einige Terpene
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende

Je nach der Anzahl der eingebauten Isopren-Einheiten unterscheidet man Monoterpene wie Myrcen (2 Einheiten, also 10 C-Atome), Sesquiterpene wie Farnesol (3 Einheiten), Diterpene (4 Einheiten), Sesterpene (5 Einheiten), Triterpene (6 Einheiten), Tetraterpene (4 Einheiten) sowie Polyterpene. Auch Alkohole, die sich aus einem Terpen ableiten, werden als Terpene bezeichnet, daher ist Farnesol hier ebenfalls als "Terpen" aufgelistet [1].

Man schätzt, dass es insgesamt über 8.000 Terpene sowie über 30.000 terpenähnliche Verbindungen in der Natur gibt [2].

Biosynthese

Die Biosynthese von Terpenen ist recht komplex und soll hier nicht weiter erläutert werden. Wie aber schon auf der Seite "Isopren" erläutert, sind Isopentenylpyrophosphat (2 Isopren-Einheiten + 2 Phosphat-Einheiten) und Geranylpyrophosphat (3 Isopren-Einheiten + 2 Phosphat-Einheiten) die Grundbausteine der Terpensynthese.

Die Biosynthese eines Tetraterpens
Quelle: Wikipedia, Artikel "Terpene", Autor: NEUROtiker, Lizenz: public domain.

Dieses Bild aus der Wikipedia zeigt die Synthese biologisch wichtiger Terpene bzw. der entsprechenden Pyrophosphate, nämlich Farnesylpyrophosphat (siehe Farnesol), Squalen, Gernaylgeranylpyrophosphat und 16-trans-Phytoen.

Quellen:

  1. Römpp Chemie-Lexikon, 9. Auflage 1992
  2. Wikipedia, Artikel "Terpene"
  3. Nelson, Cox. LEHNINGER Principles of Biochemistry. Macmillan Learning, New York 2021.