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Alkohole und Monosaccharide

Was sind überhaupt Alkohole?

Erstens Alkohole organische Verbindungen, besitzen also mehr oder weniger viele Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atome.

Zweitens besitzen die Moleküle der Alkohole mindestens eine Hydroxy-Gruppe, auch als OH-Gruppe bekannt.

Aus dem Chemie-Unterricht kennen Sie vielleicht noch die beiden Begriffe Alkanole und Alkohole. Beide Begriffe verhalten sich zueinander so wie Hund und Säugetier. Der Hund gehört zu den Säugetieren. Genau so gehören die Alkanole zu den Alkoholen.

Alkanole sind Alkohole, deren Grundgerüst ein Alkan ist, die von einem Alkan abgeleitet sind. Mit solchen Alkanolen wollen wir uns im Folgenden hauptsächlich beschäftigen.

Einwertige Alkanole

Im Ernährungslehre-Unterricht habe ich meinen Schüler(innen) immer folgendes Bild gezeigt und dann gefragt, was die vier Verbindungen 1 bis 4 gemeinsam haben.

Beschreibung siehe folgenden Text

Ein paar einfache Alkohole
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: ---

Als Antwort kam dann sehr schnell: "Alle vier Verbindungen besitzen eine OH-Gruppe". Das ist völlig korrekt, damit gehören also alle vier Verbindungen zu den Alkoholen.

Methanol

Schaut man etwas genauer hin, so sieht man, dass es sich auch um Alkanole handelt. Der Alkohol Methanol (1.), oft auch als Methylalkohol bezeichnet, ist von dem Alkan Methan abgeleitet. Es handelt sich um ein Methan-Molekül CH4, bei dem eines der vier H-Atome durch eine OH-Gruppe ersetzt wurde.

Methan und Methanol als Molekülmodelle
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Methylalkohol kommt immer wieder in die Schlagzeilen der Zeitungen. In vielen Entwicklungsländern können sich die Menschen keinen "richtigen" Trinkalkohol leisten, sie stellen sich daher ihren Alkohol selbst her. Dabei kann es aber passieren, dass neben dem gewünschten Ethanol auch Spuren von Methanol entstehen. Dieser Alkohol ist extrem giftig. In geringen Dosen führt er zur Erblindung, und in höheren Dosen zum Tod. In der Zeitung liest man dann oft von Hochzeiten oder anderen Feiern, bei denen viele Gäste gestorben sind, weil sie durch Methylalkohol vergiftet wurden.

Ethanol

Der nächste Alkohol (2.) ist Ethanol, abgeleitet vom Alkan Ethan. Ethanol ist auch bekannt als Ethylalkohol, Trinkalkohol oder schlicht "Alkohol". Wie alle Alkohole ist auch Ethanol sehr giftig für den menschlichen Körper, allerdings nicht ganz so giftig wie Methanol (Methylalkohol).

Ethanol wird durch Vergärung von Früchten (Weintrauben), Kartoffeln oder anderen Pflanzenteilen erzeugt. Durch Destillation gewinnt man dann hochprozentigen Alkohol mit 40% oder mehr Ethanol-Gehalt. Man könnte jetzt hier über die schädlichen Auswirkungen von Ethanol auf den menschlichen Körper schreiben, das würde aber den Rahmen dieser Seite sprengen.

Propanol

Die Strukturformeln (3.) und (4.) zeigen den Alkohol Propanol. Aber warum gibt es hier zwei Strukturformeln? Ganz einfach: Es gibt zwei verschiedene Propanole. Beim 1-Propanol (heute schreibt man besser Propan-1-ol) befindet sich die OH-Gruppe am ersten C-Atom (man muss hier von rechts mit dem Zählen anfangen). Beim 2-Propanol bzw. Propan-2-ol sitzt die OH-Gruppe aber am zweiten (mittleren) C-Atom.

Für den Laien mag dieser Unterschied vielleicht nicht ganz so wichtig sein, doch für die Fachfrau und den Fachmann ist das ein gewaltiger Unterschied. Beide Verbindungen verhalten sich unterschiedlich; sie haben verschiedene chemische und physikalische Eigenschaften.

Weitere Alkanole

Wenn Sie aus dem Chemieunterricht die Reihe der Alkane kennen (Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan und Decan), dann kennen Sie auch bereits die Namen der ersten zehn Alkanole:

  1. Methanol
  2. Ethanol
  3. Propanol
  4. Butanol
  5. Pentanol
  6. Hexanol
  7. Heptanol
  8. Octanol
  9. Nonanol
  10. Decanol

Alkohole und Alkanale

Alkohole sind organische Verbindungen, deren dominante funktionelle Gruppe eine Hydroxy-Gruppe (OH-Gruppe) ist. Alkohole tragen stets die Endung "ol".

Alkanale sind Alkohole, die von einem Alkan abgeleitet sind.

"Dominante funktionelle Gruppe" heißt hier so viel wie "wichtigste funktionelle Gruppe". Wenn eine Verbindung zum Beispiel neben der OH-Gruppe noch eine COOH-Gruppe (Carboxy-Gruppe) besitzt, dann ist die Verbindung kein Alkohol mehr, sondern eine Carbonsäure. Denn die COOH-Gruppe hat eine höhere Rangstufe als die OH-Gruppe, die OH-Gruppe ist dann nicht mehr die dominante Gruppe.

Die beiden Propanole sind sehr wichtig

Warum sind gerade die beiden Propanole so interessant für das Thema Kohlenhydrate? Aus diesen beiden Alkoholen kann man durch Oxidation nämlich zwei völlig verschiedene Stoffe herstellen.

Durch Oxidation von Propan-1-ol entsteht Propanal

Durch die Oxidation von Propan-1-ol entsteht der Aldehyd Propanal
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Wenn wir Propan-1-ol oxidieren, entsteht ein Aldehyd bzw. Alkanal, nämlich Propanal. Ein primäres C-Atom ist ein C-Atom, das nur mit einem weiteren C-Atom benachbart ist.

Aldehyde und Alkanale

Aldehyde sind organische Verbindungen mit einer CHO-Gruppe. Das O-Atom ist durch eine Doppelbindung mit dem C-Atom verknüpft. Aldehyde, die durch Oxidation eines Alkanols entstehen, werden als Alkanale bezeichnet.

Merken Sie sich bitte den Begriff "Aldehyd-Gruppe" sehr gut, denn dieser Begriff spielt bei den Kohlenhydraten eine sehr große und wichtige Rolle. Monosaccharide mit einer Aldehyd-Gruppe im Molekül werden als Aldosen bezeichnet.

Durch Oxidation von Propan-1-ol entsteht Propanal

Durch die Oxidation von Propan-2-ol entsteht das Keton Aceton
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Wenn wir dagegen Propan-2-ol oxidieren, einen sogenannten sekundären Alkohol (Propan-1-ol ist ein primärer Alkohol), erhalten wir keinen Aldehyd, sondern ein Keton, und zwar das Aceton. Ein sekundäres C-Atom ist ein C-Atom, das mit genau zwei C-Atomen benachbart ist.

Ketone und Alkanone

Ketone sind organische Verbindungen mit einer C=O-Gruppe, auch als Carbonyl-Gruppe bekannt. Das O-Atom ist durch eine Doppelbindung mit dem C-Atom verknüpft, und das C-Atom besitzt kein H-Atom, sondern befindet sich zwischen zwei benachbarten C-Atomen.

Ketone, die durch Oxidation eines sekundären Alkanols entstehen, werden als Alkanone bezeichnet. Propanon (Aceton) ist das einfachste Alkanon.

Keto(n)-Gruppe

Die Keto-Gruppe enthält drei Kohlenstoff-Atome. Das mittlere C-Atom ist durch eine Doppelbindung mit einem Sauerstoff-Atom verknüpft.

Frage: Es gibt die Aldehyde Methanal (Formaldehyd) und Ethanal (Acetaldehyd). Wieso existieren keine entsprechenden Ketone, nämlich Methanon und Ethanon?

Antwort: Bei einem Keton muss das C-Atom der Keto-Gruppe C=O zwischen zwei weiteren C-Atomen stehen. Bei einer Verbindung mit nur einem oder zwei C-Atomen ist das wohl schlecht möglich.

Es gibt auch Kohlenhydrate, die zu den Ketonen gehören, nämlich die sogenannten Ketosen.

Merken Sie sich bitte auch den Begriff "Keto-Gruppe" sehr gut, denn dieser Begriff spielt bei den Kohlenhydraten ebenfalls eine sehr große und wichtige Rolle. Monosaccharide mit einer Keto-Gruppe im Molekül werden als Ketosen bezeichnet.

Mehrwertige Alkohole

Kommen wir nun zu den mehrwertigen Alkoholen. Mehrwertige Alkohole haben mehr als eine OH-Gruppe im Molekül. Ein einfacher Vertreter ist der Glycol bzw. Ethandiol, ein Ethanol-Molekül mit einer zweiten OH-Gruppe. Für uns aber interessanter ist das Glycerin, ein dreiwertiger Alkohol.

Durch Oxidation von Propan-1-ol entsteht Propanal

Glycerin ist ein dreiwertiger Alkohol
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Die korrekte Bezeichnung für Glycerin ist Propantriol, weil es aus einem Propan-Molekül mit drei OH-Gruppen besteht. Noch genauer ist die Bezeichnung Propan-1,2,3-triol. Theoretisch könnten ja auch zwei OH-Gruppen an dem gleichen C-Atom sitzen (zum Beispiel beim Propan-1,2,2-triol); beim Glycerin sitzt aber jede OH-Gruppe an ihrem eigenen C-Atom.

Warum ist nun das Glycerin-Molekül von so großem Interesse, wenn man sich mit Kohlenhydraten beschäftigt?

Antwort: Vom Glycerin leiten sich die beiden einfachsten Monosaccharide ab, die einfachste Aldose und die einfachste Ketose. Dazu müssen wir das Glycerin allerdings oxidieren. Erinnern Sie sich noch an den Chemie-Unterricht der Stufe 9 oder 10? Ich hoffe, das Thema wurde dort auch ordentlich behandelt.

Vier verschiedene Pentanole
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Primäre Alkanole wie Methanol, Ethanol, Pentan-1-ol etc. haben ihre OH-Gruppe an dem ersten C-Atom der Kohlenstoff-Kette. Oxidiert man einen primären Alkohol, erhält man ein Aldehyd. Aus Alkanolen werden Alkanale.

Sekundäre Alkohole wie Propan-2-ol, Butan-2-ol, Pentan-2-ol oder Pentan-3-ol haben ihre OH-Gruppe an einem C-Atom, das zwischen zwei weiteren C-Atomen steht.

Tertiäre Alkohole wie 2-Methyl-propan-2-ol oder 2-Methyl-pentan-2-ol haben ihre OH-Gruppe an einem C-Atom, das zwischen drei weiteren C-Atomen steht.

Glycerin ist gleichzeitig ein primärer und ein sekundärer Alkohol

Was passiert nun, wenn man Glycerin oxidiert? Glycerin ist gleichzeitig ein primärer und ein sekundärer Alkohol. Die folgende Graphik illustriert, was bei dieser Oxidation passieren kann:

Die Oxidation von Glycerin
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Wenn das primäre C-Atom des Glycerins oxidiert wird - also eines der C-Atome, die nur mit einem anderen C-Atom benachbart sind - entsteht ein Aldehyd. Im Falle der Glycerin-Oxidation wird dieser Aldehyd als Glycerinaldehyd bezeichnet. Glycerinaldehyd ist kein Alkanal, denn neben dem Propan-Grundgerüst befinden sich noch zwei weitere OH-Gruppen in dem Molekül.

Wird dagegen das sekundäre C-Atom des Glycerins oxidiert, entsteht ein Keton, nämlich das Dihydroxyaceton. Der Name kommt daher, dass es sich um ein Aceton-Molekül handelt, das noch zwei Hydroxy-Gruppen besitzt.

Diese beiden Namen - Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton - sollten Sie sich schon mal gut merken. Die beiden Verbindungen spielen beim Stoffwechsel der Glucose, vor allem bei der Glycolyse, dem Abbau der Glucose in den Zellen, eine wichtige Rolle. Aber so weit sind wir ja noch lange nicht...

Was jetzt viel wichtiger ist: Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton sind die beiden einfachsten Kohlenhydrate!

Glycerinaldehyd ist die einfachste Aldose, und Dihydroxyaceton ist die einfachste Ketose.

Ein paar wichtige Grundbegriffe der Kohlenhydrat-Chemie

Kommen wir nun zu ein paar wichtigen Begriffen, die Sie sich ebenfalls einprägen sollten.

Aldosen

Kohlenhydrate mit einer Aldehydgruppe. Glycerinaldehyd ist die einfachste Aldose, Glucose (Traubenzucker) ist der bekannteste Vertreter der Aldosen.

Ketosen

Kohlenhydrate mit einer Ketogruppe. Dihydroxyaceton ist die einfachste Ketose, Fructose die bekannteste Ketose.

Triosen, Tetrosen, Pentosen

Kohlenhydrate (Aldosen oder Ketosen) mit drei, vier bzw. fünf Kohlenstoffatomen. Für das Fach Biologie ist die Pentose Ribose sehr wichtig, weil sie Bestandteil der RNA und (in reduzierter Form als Desoxyribose) der DNA ist.

Hexosen und Heptosen

Kohlenhydrate (Aldosen oder Ketosen) mit sechs bzw. sieben Kohlenstoffatomen. Für die Fächer Biologie und Ernährungslehre sind die Hexosen Glucose und Fructose sehr wichtig.

Damit hätten wir den ersten Wissensbaustein zum Thema Kohlenhydrate abgeschlossen. Sie wissen jetzt, was Kohlenhydrate sind und wie sie sich chemisch (durch Oxidation) von mehrwertigen Alkoholen ableiten. Die Begriffe Triosen, Tetrosen etc. sind Ihnen bekannt, ebenso die Begriffe Aldosen und Ketosen.

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