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1. Allgemeines

Allgemeines - Nomenklatur - phys. Eigenschaften - Nucleophile Substitution - Eliminierung

1.1 Rekapitulation Schulwissen

In den Schulbüchern der gymnasialen Oberstufe wird die Stoffklasse der Alkohle meistens sehr ausführlich behandelt.

Für manche Irritation sorgt der Unterschied zwischen Alkoholen und Alkanolen.

Ein Alkohl ist grundsätzlich eine Verbindung, bei der die OH-Gruppe die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität ist. Eine Verbindung mit einer OH-Gruppe und beispielsweise einer COOH-Gruppe wird nicht als Alkohol bezeichnet, sondern ist eine Carbonsäure, genauer gesagt, eine Hydroxycarbonsäure.

Ein Alkanol dagegen ist ein Alkan mit einer oder mehreren OH-Gruppen. Andere funktionelle Gruppen sind nicht in dem Alkanol enthalten, auch keine C=C-Doppel- oder Dreifachbindungen (dann wäre es ein Alkenol oder ein Alkinol).

Im Unterricht der Sek. II werden gern die physikalischen Eigenschaften der Alkanole herausgestellt: Relativ hohe Schmelz- und Siedepunkte wegen der Fähigkeit intermolekulare H-Brücken zu bilden, sehr gut Wasserlöslichkeit der "kleinen" Alkanole (Methanol bis Propanol), umso schlechtere Löslichkeit, je länger der Alkylrest ist.

Aus dem Schulunterricht sollten Sie auch den Unterschied zwischen primären, sekundären und tertiären Alkoholen kennen, außerdem sollten Sie mindestens zwei Beispiele für mehrwertige Alkohole kennen, nämlich Glycol bzw. Ethan-1,2-diol und Glycerin bzw. Propan-1,2,3-triol.

Außerdem sollten Sie die Oxidationsprodukte der Alkanole kennen. Primäre Alkanole werden zu Aldehyden oxidiert, sekundäre Alkanole zu Ketonen. Tertiäre Alkanole können nicht oxidiert werden (außer zu H2O und CO2), und tertiäre Alkanole gibt es nicht. Sie sollten außerdem mit Hilfe von Oxidationszahlen belegen können, dass ein Aldehyd bzw. Keton das Oxidationsprodukt eines Alkohols ist.

Auf die anderen Reaktionen der Alkanole wird ebenfalls oft eingegangen, vor allem auf die Nucleophile Substitution und die Eliminierung, also auf die Gewinnung von Halogenalkanen bzw. Alkenen aus Alkoholen.

Viel wird in der Oberstufe über gesundheitliche Risiken von Trinkalkohol geredet, es werden manchmal auch Berechnungen durchgeführt, wie hoch der Blutalkoholspiegel nach so und so viel Stunden ist, und natürlich wird (teils schon in der Sek. I) Alkohol durch Destillation von Rotwein gewonnen.

1.2 Studienvorbereitung und

1.3 Was sagt die Fachliteratur?

Was wird im Studium zum Allgemeinwissen über Alkohole verlangt? Da schauen wir doch am besten einmal in zwei beliebte Hochschul-Lehrbücher hinein.

Der Buddrus/Schmidt fängt gleich mit der Nomenklatur von Alkoholen an, geht dann auf die physikalischen Eigenschaften ein und nimmt sich dann die vielen Verfahren zur Synthese von Alkoholen vor. Anschließend werden die Reaktionen besprochen. Auch das Thema "Alkohle als Säuren" wird eingehend besprochen.

Im Vollhardt/Schore finden wir ein ähnliches Vorgehen. Eine kurze Einleitung, dann die Nomenklatur, die physikalischen Eigenschaften, Alkohole als Säuren und Basen, Herstellung von Alkoholen und Reaktionen der Alkohole. Das Thema Alkohol-Synthese wird in diesem Buch sehr ausführlich auf vielen Seiten dargestellt, und die Reaktionen der Alkohole werden in einem eigenen Kapitel noch vertieft.

Quellen:

  1. VollhardT, Schore: Organische Chemie. 6. Auflage, Weinheim 2020.
  2. Morrison, Boyd, Bhattacharjee: Organic Chemistry. 7. Auflage, Dorling Kindersley 2011.
  3. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren: Organische Chemie. Berlin 2013.
  4. Buddrus, Schmidt, Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, De Gruyter-Verlag 2014.

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