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2. Nomenklatur

Allgemeines - Nomenklatur - phys. Eigenschaften - Nucleophile Substitution - Eliminierung

2.1 Rekapitulation Schulwissen

In den Schulbüchern der gymnasialen Oberstufe wird auf die Nomenklatur der Alkanole meistens kurz eingegangen. Wir wollen die Benennung von Alkanolen an ein paar Beispielen kurz wiederholen.

Die Strukturen von acht verschiedenen Pentanolen
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: siehe Seitenende.

Hier sehen wie die Struktorformeln und Namen der acht verschiedenen Pentanole. Sitzt die OH-Gruppe am ersten C-Atom des Pentan-Grundgerüstes, so handelt es sich um 1-Pentanol oder (besser) Pentan-1-ol. Entsprechend geht man vor, wenn sich die Hydroxygruppe am zweiten oder dritten (mittleren) C-Atom befindet.

Die Pentanole mit einem Butan-Grundgerüst werden ähnlich benannt, allerdings muss man hier natürlich die Stellung der Methylgruppe mit angeben, und genau so kann man bei dem Pentanol mit Propan-Grundgerüst die Position der beiden Methylgruppen mit angeben.

Frage

Muss man beim 2,2-Dimethylpropan-1-ol tatsächlich die Position der beiden Methylgruppen angeben?

Anwort:

Säße eine Methylgruppe am ersten C-Atom des Propan-Gerüstes, so hätten wir es nicht mit einem Propan-, sondern mit einem Butan-Gerüst zu tun. Ein Propan-Gerüst mit zwei Methylgruppen kann diese beiden Gruppen eigentlich nur am mittleren C-Atom besitzen, sonst wäre es kein Propan-Gerüst mehr. Also könnte man diesen Alkohol auch einfach als Dimethylpropan-1-ol bezeichnen.

2.2 Studienvorbereitung

Wir wollen uns nun mit etwas komplexeren Alkoholen beschäftigen. Betrachten wir dazu die folgende Verbindung:

Ein Alkohol?
Autor: Ulrich Helmich 08/2023, Lizenz: siehe Seitenende

Aufgabe

Benennen Sie die obige Verbindung

Anwort:

Wir zählen drei C-Atome, also haben wir schon einmal ein Propan-Grundgerüst. Allerdings enthält die Verbindung eine Aldehydgruppe. Da die CHO-Gruppe eine höhere Priorität hat als die OH-Gruppe, handelt es sich bei dieser Verbindung nicht um einen Alkohol, sondern um einen Aldehyd, und zwar um Propanal. Allerdings sitzt am mittleren C-Atom eine Hydroxygruppe, daher wird die Verbindung als 2-Hydroxypropanal bezeichnet.

Ein Alkohol?
Autor: Ulrich Helmich 08/2023, Lizenz: siehe Seitenende

Alkohole, bei denen die OH-Gruppe direkt an einem Benzolring, werden als Phenole bezeichnet. In der Abbildung 2 sehen wir die "Mutter" aller Phenole, die Verbindung Phenol selbst.

Man unterscheidet also Alkohole und Phenole. Bei Alkoholen sitzt die OH-Gruppe an einem Alkyl-Gerüst, bei Phenolen an einem Benzol-Gerüst.

In der Wikipedia finden wir in dem Artikel "Phenole" ein paar schöne Beispiele:

Beschreibung siehe folgenden Text

Ein paar bekannte Phenole
Quelle: Wikipedia, Lizenz: ---

Die Verbindung Phenol könnte man genau so gut als Hydroxybenzol bezeichnen, aber Phenol ist der bekanntere Trivialname.

Sind zwei oder mehr OH-Gruppen vorhanden, gibt man die Positionen derselben an. Bei der Pikrinsäure (rechts oben) wird wieder die Bezeichnung "Phenol" verwendet. Die Pikrinsäure gehört zur Klasse der substituierten Phenole. Auch bekannte Verbindungen wie Adrenalin gehören zu den Phenolen.

Beschreibung siehe folgenden Text

Adrenalin
Quelle: Wikipedia, Lizenz:---

Quellen:

  1. Römpp Chemie-Lexikon, 9. Auflage 1992
  2. VollhardT, Schore: Organische Chemie. 6. Auflage, Weinheim 2020.
  3. Morrison, Boyd, Bhattacharjee: Organic Chemistry. 7. Auflage, Dorling Kindersley 2011.
  4. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren: Organische Chemie. Berlin 2013.
  5. Buddrus, Schmidt, Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, De Gruyter-Verlag 2014.

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