Haut- und Haarpflege: Glycolsäure und Thioglycolsäure

In dieser GK-Abituraufgabe von 2014 ging es um Milch und Milchsäure

Teilaufgabe 1

In den Vorgaben fanden sich Angaben zu den organischen Säuren Glycolsäure und Thioglycolsäure, die in der Haut- und Haarpflege eingesetzt werden (Alltagsbezug).

In der ersten Teilaufgabe sollten die S. die Protolyse der Glycolsäure nach BRÖNSTED erläutern. Anschließend sollte erklärt werden, wie die Einwirkdauer der Glycolsäure-Lösung durch Natriumhydrogencarbonat beendet werden kann (Reaktionsgleichung).

Teilaufgabe 2

In einem Versuch V1 wurde dann die Glycolsäure-Konzentration einer Kosmetikprobe durch Titration ermittelt: 5 ml einer Probe werden mit dest. Wasser verdünnt und dann portionsweise mit NaOH der Konzentration 1 mol/l versetzt. Nach jeder Zugabe wird der pH-Wert gemessen. Die Messergebnisse sind dann in Form einer Titrationskurve in den Vorgaben abgedruckt.

Die S. sollten in der zweiten Teilaufgabe den Verlauf der Titrationskurvbe erläutern und außerdem begründen, wieso der Äquivalenzpunkt im alkalischen Bereich liegt. Schließlich sollte mithilfe der Angaben der Titrationskurve die Glycolsäure-Konzentration in der Probe berechnet werden, und die S. sollten prüfen, ob das Produkt mit einem Gefahrensymbol gekennzeichnet werden muss.

Teilaufgabe 3

Zunächst sollten die S. die unterschiedliche Säurestärke von Glycolsäure und Essigsäure begründen. Dabei sollten sie die Strukturformeln bzw. Bindungsverhältnisse berücksichtigen. Aus den Vorgaben ging dabei hervor, dass Glycolsäure im Grund nichts anderes ist als Essigsäure mit einer zusätzlichen OH-Gruppe. Allerdings war nur der pKS-Wert von Essigsäure in den Vorgaben angegeben, nicht aber der pKS-Wert von Glycolsäure. Von den S. wurde allerdings nur erwartet, dass die erkennen, dass die OH-Gruppe der Glycolsäure einen -I-Effekt (elektronenziehender Effekt) hat und damit die Abspaltung eines Protons aus der COOH-Gruppe erleichtert.

Im zweiten Teil dieser Teilaufgabe sollten die S. auf die in den Vorgaben besprochene Reaktion von Thioglycolsäure mit Iod eingehen und erklären, wieso es sich bei dieser Reaktion um eine Redoxreaktion handelt (Oxidationszahlen).

Teilaufgabe 4

In den Vorgaben wurde gesagt, dass Thioglycolsäure in Dauerwellpräparaten verwendet wird und am besten bei pH-Werten um 9 arbeitet, also im alkalischen Bereich. Dieser pH-Wert wird durch Zusatz von Ammoniak erreicht.

In dieser Teilaufgabe sollten die S. nun die zugrunde liegende Reaktion erklären. Außerdem kam noch eine "Laberaufgabe", wie ich immer sage:

"Diskutieren Sie die Verwendung alkalischer und saurer Dauerwellpräparate unter den Gesichtspunkten Wirksamkeit, Gesundheitsgefährdung und Schutzmaßnahmen."

Hier die offiziellen Erwartungen zu diesem Teil der Teilaufgabe:

"Der Prüfling diskutiert die Verwendung alkalischer und saurer Dauerwellpräparate unter den Gesichtspunkten Wirksamkeit, Gesundheitsgefährdung und Schutzmaßnahmen. (Hinweis: Es wird erwartet, dass der Prüfling die Vor- und Nachteile der beiden Präparate hinsichtlich Wirksamkeit und Gesundheitsgefährdung gegenüberstellt und mögliche Schutzmaßnahmen vorschlägt"

Ich denke, das spricht für sich selbst.