Klassische Herstellung von Indigo
Das klassische Verfahren der Indigoherstellung geht von der Indigopflanze aus, die in Indien wächst. Aber auch aus dem europäischen Färberwaid kann man Indigo gewinnen. Die Pflanzen werden zerkleinert und zu Brei verarbeitet, der dann getrocknet wird. Mit Hilfe von Urin und Pottasche wird der getrocknete Brei dann vergoren. Bei dieser Vergärung wird das in den Pflanzen enthaltene Indican in die Verbindung Indoxyl umgewandelt.
Indican ist eine Verbindung aus einem Glucose-Molekül und einem Indol-Molekül:
Das Indican-Molekül
Aus dem Indican entstehen dann bei der Gärung Indoxyl und Glucose.
Das Indoxyl-Molekül
Nach der Gärung erfolgt die Oxidation des Indoxyls an der Luft, dabei entsteht dann der Indigo-Farbstoff:
Oxidation des Indoxyls zu Indigo
Industrielle Synthese von Indigo
Bereits 1868 ermittelte der deutsche Chemiker Baeyer die Strukturformel des Indigos. Die Ermittlung der Strukturformel ist die wichtigste Voraussetzung für eine industrielle Synthese einer organischen Verbindung. Eine industrielle Synthese des Indigos war wünschenswert und für die Industrie lukrativ, weil die Nachfrage nach diesem leuchtend blauen Farbstoff immer größer wurde. Im Laufe der Zeit wurden verschiedene Verfahren der Indigosynthese entwickelt, eines profitabler als das andere. Über die verschiedenen Herstellungswege informiert der Wikipedia-Artikel recht oberflächlich, konkrete Reaktionsgleichungen werden leider kaum angegeben.
Das folgende Schema zeigt eine Indigo-Synthese aus Anilin und Chloressigsäure:
Indigo-Synthese aus Anilin und Chloressigsäure
Im ersten Reaktionsschritt entsteht aus Anilin und Chloressigsäure das N-Phenyl-Glycin. Glycin ist die einfachste Aminosäure, beim N-Phenyl-Glycin ist ein H-Atom der Aminogruppe durch einen Benzolring (eine Phenylgruppe) ersetzt.
Im zweiten Reaktionsschritt wird Wasser abgespalten, und das C-Atom der Carboxylgruppe des Glycins verbindet sich mit dem Benzolring der Phenylgruppe. Es entsteht die Verbindung Indoxyl, in der ein Benzolring mit einem heterozyklischen 5er Ring verküpft ist.
Im dritten Reaktionsschritt schließlich entsteht aus zwei Indoxyl-Molekülen unter Einwirkung von Luftsauerstoff (hier nicht eingezeichnet) das Indigo-Molekül.