Indol ist einerseits eine wichtige organische heterozyklische Verbindung, andererseits ist Indol ein wichtiges Strukturelement anderer organischer Verbindungen wie zum Beispiel dem blauen Farbstoff Indigo oder der Aminosäure Tryptophan.
Struktur
Strukturformel des Indol-Moleküls
Wie man auf dieser Abbildung gut sehen kann, besteht das Indol-Molekül aus einem Benzolring, der mit einem Pyrollring verknüpft ist.
Strukturformel des Tryptophan-Moleküls
Hier sehen wir Indol als Strukturelement der Aminosäure Tryptophan.
Vier Indigofarbstoffe
Und hier erkennt man, dass Indol das entscheidende Strukturelement der Indigofarbstoffe Indigo, Purpur, Brillantindigo und Thioindigo ist.
Vorkommen
Die Verbindung Indol kommt in vielen Pflanzenstoffen wie zum Beispiel Jasminblütenöl (sogar zu 2,5%), im Orangenblütenöl (nur 0,1%) oder im Aronstab vor. Solange Indol in geringen Konzentrationen vorliegt, riecht es angenehm nach Jasmin und wird daher sogar in Parfüms eingesetzt. Daher existiert sogar ein Eintrag "Indol" im Riechstofflexikon. Allerdings kommt Indol auch in Fäkalien vor, weil es ein Abbauprodukt der Aminosäure Tryptophan ist. Leider ist Indol nicht das einzige Abbauprodukt von Tryptophan, sondern neben Indol entsteht auch noch die eckelig riechende Verbindung Skatol.
Wie bereits oben gesagt, kommt Indol als Strukturelement in vielen Naturstoffen und Farbstoffen vor. Aber auch in dem Hormon Melatonin, im Neurotransmitter Serotonin und in einigen Alkaloiden kommt Indol als Baustein vor.