Aromatische Verbindungen

Der Begriff "Aromaten"

Als "Aromaten" wurden früher organische Stoffe mit einem charakteristischen, teils sogar angenehmen "aromatischen" Geruch bezeichnet^[1]. Benzaldehyd zum Beispiel hat einen starken Mandelgeruch; auch Benzol und Toluol riechen recht angenehm.

Das Problem allerdings ist, dass

1. Viele Vertreter der Stoffklasse "Aromaten" keinen angenehmen aromatischen Geruch haben (manche riechen sogar extrem unangehen, zum Beispiel nach verfaultem Fisch), und dass
2. viele organische Verbindungen, die angenehm aromatisch riechen, keine Aromaten sind, sondern Aldehyde, Ester oder einer anderen Stoffklasse angehören.

Daher definiert man den Begriff "Aromaten" heute so:

"Aromaten im engeren Sinn sind organische Verbindungen mit einem oder mehreren Benzolringen." ^[2]

Diese Definition ist recht einfach und fachlich einigermaßen korrekt. Später werden wir Aromaten kennenlernen, die nicht zu dieser Definition passen, aber das soll uns jetzt erst mal egal sein.

Schauen wir uns doch einfach mal ein paar Strukturformeln von Aromaten an:

Strukturformeln einiger einfacher Aromaten

Ganz links sehen wir das Benzol-Molekül mit der Summenformel C₆H₆, die "Mutter" aller Aromaten. In der oberen Reihe sind Benzol-Derivate abgebildet, bei denen eines der sechs H-Atome durch eine Atomgruppe wie -OH, -CH₃ etc. ersetzt wurden. In der zweiten und dritten Reihe sehen wir Aromaten, die mehr als einen Benzolring besitzen. Auch bei diesen Aromaten können einzelne H-Atome durch funktionelle Gruppen ersetzt sein, wie das Beispiel der beiden Naphthole zeigt.

Viele aromatische Verbindungen spielen eine große Rolle im Alltag. Acetylsalicylsäure (Aspirin) ist ein wichtiges Medikament gegen Schmerzen. Indigo ist ein Farbstoff, durch den die Jeans ihre typische blaue Farbe erhalten, Adrenalin ist ein Hormon, das unser Körper produziert, wenn er sich aufregt, zum Beispiel über die vielen komplizierten Namen der Aromaten.

Strukturformeln weiterer Aromaten

Im Folgenden wollen wir uns zunächst mit dem Benzol beschäftigen, vor allem mit der Struktur des Benzol-Moleküls. Dabei müssen wir uns dann auch mit dem Orbitalmodell des Kohlenstoff-Atoms beschäftigen.