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Dehydratisierung eines Alkohols

Auf dieser Seite stelle ich einmal verschiedene Versuche zur Dehydratisierung eines Alkohols vor, die ich in vier verschiedenen Schulbüchern gefunden habe.

Dehydratisierung von 2-Methylpropan-2-ol

Quelle: Schroedel Chemie heute SII, Qualifikationsphase NRW, 2014

Durchführung:
  1. Lassen Sie sich von Ihrer Lehrkraft einige Tropfen konz. Schwefelsäure in ein Reagenzglas mit 2 ml 2-Methylpropan-2-ol und einem Siedesteinchen geben. Erhitzen Sie vorsichtig.
  2. Leiten Sie das entstehende Gas in ein zweites Reagenzglas mit Bromwasser.

Dehydratisierung von 2-Methylpropan-2-ol

Quelle: Klett Elemente Chemie Oberstufe NRW 2015

Durchführung:

In einen Erlenmeyerkolben gibt man unter Umschwenken langsam 6 ml Schwefelsäure (w = 75%) zu 5 ml 2-Methylpropan-2-ol, setzt eine Spatelspitze Seesand zu und erwärmt langsam mit einer Heizplatte (ca. 80 ºC). Über ein Gasableitungsrohr wird eine Waschflasche mit alkalischer Kaliumpermanganatlösung angeschlossen.

Herstellung von Cyclohexen

Quelle: Schroedel Chemie heute SII, Gesamtband 2009, S. 312.

Durchführung:

Bauen Sie die Destillationsapparatur auf und füllen Sie den Dreihalskolben mit 8 ml Phosphorsäure (konz.) und 40 ml Paraffinöl.

Heizen Sie den Dreihalskolben auf, bis eine Innentemperatur von 200 ºC erreicht ist.

Tropfen Sie 20 ml Cyclohexanol zu und fangen Sie das Destillat in einem eisgekühlten Schliffkolben auf.

Trennen Sie die organische Phase im Scheidetrichter ab und trocknen Sie mit Calciumchlorid.

Darstellung von Äthen aus Ethanol und Phosphorsäure

Quelle: Just, Hradetzky, Chemische Schulexperimente, Band 4, Frankfurt 1978, S. 67

Durchführung:

Zu 4 ml sirupöser Phosphorsäure werden im Reaktionskolben 2 ml Äthanol getropft. Das Stoffgemisch im Reaktionskolben ist zu erhitzen. Das entweichende Gas wird durch Bromwasser geleitet, nach negativem Ausfall der Knallgasprobe (Vorsicht!) pneumatisch aufgefangen und auf Brennbarkeit untersucht.

Darstellung von Äthen aus 1.2-Dibromäthan und Zink

Quelle: Just, Hradetzky, Chemische Schulexperimente, Band 4, Frankfurt 1978, S. 67f.

Durchführung:

In den Rundkolben sind etwa 10 g Zinkpulver und 50 ml Äthanol zu geben und zum Sieden zu erhitzen. Dann wird aus dem Tropftrichter 1.2-Dibromäthan zugetropft. Die Gasbildung beginnt sofort und läßt sich durch das Zutropfen einstellen. Ein weiteres Erhitzen ist meist nicht notwendig. Nach negativem Ausfall der Knallgasprobe (Vorsicht!) wird das Gas pneumatisch aufgefangen.

Darstellung von Äthen durch katalytische Wasserabspaltung aus Äthanol

Quelle: Just, Hradetzky, Chemische Schulexperimente, Band 4, Frankfurt 1978, S. 69f.

Durchführung:

In einem Reagenzglas wird Sand mit Äthanol getränkt. Der Katalysator, der aus einem Gemisch von Aluminiumoxid und gekörntem Bimsstein besteht, muß den ganzen Querschnitt des Reagenzglases ausfüllen. Nun wird der Katalysator stark erhitzt, wobei Äthanol langsam verdampft und die heiße Katalysatorschicht durchströmt.

Nach negativem Ausfall der Knallgasprobe (Vorsicht!) wird das Gas in Reagenzgläsern aufgefangen.

Die Rechtschreibung des älteren Schulbuchs wurde hier unverändert übernommen.

Wenn man die älteren Versuche von 1978 und 2009 mit den "modernen" Varianten vergleicht, fällt doch auf, dass den Schülern früher deutlich mehr experimentelles Geschick zugetraut wurde. Sicherheitsbedenken hatte man früher so gut wie nicht, außer dezenten Hinweisen wie "Vorsicht!" findet sich nichts in den alten Büchern.