Ethan

Ethan C₂H₆ ist nach dem Methan CH₄ das zweiteinfachste Alkan, gefolgt vom Propan C₃H₈ und Butan C₄H₁₀.

Strukturdaten

Alle Bindungswinkel im Ethan-Molekül betragen 109,5º (Tetraederwinkel). Die sechs C-H-Bindungen sind unpolar, da der EN-Unterschied zwischen Kohlenstoff (2,55) und Wasserstoff (2,20) recht klein ist.

Die C-H-Bindungen sind s-sp³-σ-Bindungen, die C-C-Bindung ist eine sp³-sp³-σ-Bindung. Die Bindungslängen betragen 109 pm (C-H) bzw. 154 pm (C-C):

Die Bindungen im Ethan-Molekül
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Ethan-Konformationen

Typisch für eine sp³-sp³-Bindung ist die freie Drehbarkeit um die Längsachse der Bindung. Dies hat zur Folge, dass sich die beiden CH₃-Gruppen des Ethan-Moleküls gegeneinander verdrehen können. Auf diese Weise entstehen zahlreiche verschiedene Konformationen des Moleküls. Auffällig sind vor allem zwei Konformationen, die als gestaffelt und verdeckt bezeichnet werden:

Die Ethan-Konformationen
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: siehe Seitenende.

Bei der gestaffelten Konformationen sind die sechs H-Atome des Ethan-Moleküls möglichst weit voneinander entfernt, der Energiegehalt dieser Konformation ist daher minimal.

Bei der verdeckten Konformation kommen sich die Bindungselektronen der C-H-Bindungen recht nahe, daher ist diese Konformation ca. 12,1 bis 12,6 kJ/mol energiereicher als die gestaffelte.

Diesen kleinen Energiebetrag bezeichnet man als Torsionsenergie (auf Deutsch: Drehungsenergie).

Die Folge dieser kleinen Torsionsenergie ist, dass sich die beiden Methylgruppen des Moleküls bei Zimmertemperatur ständig um die C-C-Achse gegeneinander verdrehen. Wegen der geringeren Energie der gestaffelten Konformation befinden sich allerdings ca. 99% der Ethan-Moleküle in diesem Zustand.

Gewinnung und Synthese

Ethan kommt im Erdgas und in Raffineriegasen vor, kann aber auch gezielt aus anderen Verbindungen hergestellt werden. Das meiste für die Industrie benötigte Ethan wird aus diesen beiden Quellen gewonnen. Für die Darstellung von Ethan im Labormaßstab findet man in der Fachliteratur folgende Methoden zur Synthese von Ethan und teils auch höheren Alkanen.

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1. Hydrolyse von Diethylzink nach Frankland:

$Zn(C_2H_5)_2 + 2 \ H_2O \to 2 \ C_2H_6$

Hierbei wird Zn(OH)₂ als Katalysator verwendet.

2. Elektrolyse nach Kolbe:

$2 \ CH_3COO^{-} \to 2 \ H_3C\bullet + 2 \ e^{-} + 2 \ CO_2$

Die beiden entstandenen Methyl-Radikale vereinigen sich im zweiten Schritt zu einem Ethan-Molekül:

$2 \ H_3C\bullet \to C_2H_6$

Die Kolbe-Synthese kann auch zur Herstellung höherer Alkane verwendet werden. Die Kolbe-Synthese ist in erster Linie eine Labormethode.

3. Synthese nach Wurtz:

$CH_3I + 2 Na \to CH_3\mbox{-}Na + NaI$

$CH_3\mbox{-}Na + CH_3I \to C_2H_6 + NaI$

Weitere Methoden

Die folgenden Methoden gelten eigentlich für alle höheren Alkane, nicht nur für die Synthese von Ethen:

4. Hydrierung von Ethen

$C_2H_4 + H_2 \to C_2H_6$

5. Grignard-Reaktion von Halogenethan C₂H₅-X mit Magnesium

$C_2H_5 \mbox{-}X + Mg \to C_2H_5 \mbox{-} Mg \mbox{-} X$

$C_2H_5 \mbox{-}Mg \mbox{-} X + H_2O \to C_2H_5 \mbox{-} H + X\mbox{-}Mg\mbox{-}OH$

6. Reduktion vonHalogenethan C₂H₅-X mit Zink und Säuren

$C_2H_5 \mbox{-} X + Zn + H^{+} \to C_2H_5 \mbox{-} H + Zn^{2+} + X^{-}$

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Ethan ist farb- und geruchlos und bei Zimmertemperatur gasförmig. Der Schmelzpunkt liegt bei -183 ºC, der Siedepunkt bei -88 ºC ^[1]. Die Wasserlöslichkeit ist wie bei allen Alkanen schlecht, aber immerhin lösen sich in einem Liter Wasser 61 mg Ethan ^[2].

Reaktionen

Oxidation, Verbrennungswärme

Wie alle Alkane ist auch Ethan leicht oxidierbar, wenn genügend Sauerstoff vorhanden ist, verbrennt Ethan zu Wasser und Kohlendioxid:

$C_2H_6 + 3\frac{1}{2} \ O_{2} \to 2 \ CO_{2} + 3 \ H_{2}O \ \ \ \Delta H = -1427 kJ/mol$

Die Verbrennungswärme ist deutlich höher als beim Methan, aber Ethan hat ja auch fast die doppelte molare Masse.

Dehydrierung

Durch Entzug von Wasserstoff kann Ethan zu dem einfachsten Alken reagieren, nämlich Ethen. Allerdings ist dafür eine sehr hohe Temperatur von mehr als 700 ºC nötig.

Chlorierung

Die Chlorierung von Ethan ist eine industriell wichtige Reaktion und liefert wertvolle Ausgangsstoffe für weitere Synthesen.

Chlorethan wird durch thermische Chlorierung von Ethan mit Chlorgas bei Temperaturen von 400 - 450 ºC und Drücken von 5-10 bar industriell hergestellt ^[6]. Um die Bildung von mehrfach substituierten Chlorethanen zu vermeiden, wird mit einem Ethan-Überschuss gearbeitet. Wegen der hohen Temperatur kann auf einen Katalysator verzichtet werden.

1,1- und 1,2-Dichlorethan werden dagegen meistens durch Oxcchlorierung von Ethen mit HCl und O₂ hergestellt, also nicht aus Ethan.

Bromierung

Eine Bromierung von Ethan ist zwar möglich, wird aber so gut wie nie eingesetzt. Im Labor gewinnt man Bromethan eher durch Umsetzung von Ethanol mit Phosportribromid, im Schulexperiment auch durch Umsetzung von Ethanol mit Kaliumbromid (Nucleophile Substitution).