Helmichs Chemie-Lexikon

Isomerie

Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel werden allgemein Isomere genannt. Das Phänomen an sich, also die Tatsache, dass es solche Isomere gibt, wird als Isomerie bezeichnet. In der organischen Chemie gibt es zwei Hauptarten der Isomerie, die Konstitutionsisomerie und die Stereoisomerie.

Konstitutionsisomerie bzw. Strukturisomerie

Unter der Konstitution einer organischen Verbindung versteht man die genau Anordnung der Atome: Welches Atom ist mit welchen anderen Atomen wie verbunden?

Konstitution

Auf dieser Seite wird genauer erklärt, was man in der Chemie unter einer Konstitution versteht.

Konstitutionsisomere bzw. Strukturisomere besitzen die gleiche Summenformel, haben aber eine unterschiedliche chemische Struktur, in der die Atome anders miteinander verknüpft sind. Ein einfaches Beispiel hierfür sind die beiden Isomere des Butans.

Die beiden Butan-Isomere

n-Butan und 2-Methyl-propan als Kugel-Stab-Modell
Autor: Ulrich Helmich 2016, Lizenz: siehe Seitenende.

Neben dem unverzweigten n-Butan C4H10 (links) gibt es 2-Methyl-propan C4H10 (rechts), also ein Propan, an dessen mittlerem C-Atom eine dritte Methylgruppe sitzt.

Konstitutionsisomere

Weitere Einzelheiten zum Thema Konstitutionsisomere bzw. Strukturisomere finden Sie auf dieser Lexikon-Seite.

Stereoisomerie

Während zwei Konstitutionsisomere unterschiedliche Konstitutionen haben, besitzen zwei Stereoisomere die gleiche Konstitution.

Stereoisomerie und Konfigurationsisomerie im Vergleich
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

In der Spalte rechts sehen wir zwei Konfigurationsisomere des 2-Methyl-propanols, bei dem oberen befindet sich die OH-Gruppe am zweiten C-Atom von links, bei dem unteren Molekül dagegen am ersten C-Atom von rechts.

Die linke Spalte zeigt im Vergleich dazu zwei Stereoisomere eines zweiwertigen Alkohols. Beide Isomere haben die gleiche Bezeichnung, nämlich Butan-2,3-diol. Dennoch handelt es sich um zwei verschiedene Verbindungen. Das sieht man allerdings nur, wenn man die beiden Moleküle mit einem Molekülbaukasten nachbaut und in die Hand nimmt. Man kann die beiden rechten C-Atome des unteren Modells so drehen, dass die OH-Gruppe wie im oberen Modell nach oben weist, aber dann befindet sich die Methylgruppe ganz rechts in einer anderen Position als in dem oberen Modell.

Bei Stereoisomeren unterscheidet sich nicht die Konfiguration, sondern die räumliche Anordnung der Atome.

Stereoisomerie

Weitere Einzelheiten zum Thema Stereoisomerie finden Sie auf dieser Lexikon-Seite. Hier wird auch auf die beiden Untertypen der Stereoisomerie eingegangen, auf die Enantiomerie und die Diastereomerie.