Die Konstitutionsisomerie ist eine Form der Isomerie. Neben der Konstitutionsisomerie gibt es dann noch die Stereoisomerie, auf die hier aber nicht eingegangen wird.
Konstitutionsisomere besitzen die gleiche Summenformel, haben aber unterschiedliche Strukturformeln oder Konstitutionen. Ein bekanntes Beispiel aus der organischen Chemie sind die beiden Butane:
n-Butan
2-Methyl-propan oder Isobutan
Je nach Art der Konstitutionsisomerie unterscheidet man folgende Untertypen:
Rumpfisomerie (Skelett-, Strukturisomerie)
Innerhalb der gleichen Stoffklasse können zwei Verbindungen mit der gleichen Summenformel unterschiedliche Grundgerüste habe. Das oben genannte Beispiel mit n-Butan und 2-Methyl-propan gehört in diese Kategorie. Ein anderes gutes Beispiel sind die drei isomeren Pentane, nämlich n-Pentan, 2-Methyl-butan und 2,2-Dimethyl-propan.
Diese Seite im Organik-Kurs geht näher auf die Konstitutionsisomerie bei Alkanen ein.
Stellungsisomerie (Positionsisomerie)
Von Stellungsisomerie spricht man, wenn Verbindungen mit der gleichen Summenformel funktionelle Gruppen haben, die sich an unterschiedlichen Positionen im Molekül befinden. Ein einfaches Beispiel sind 1-Brom-propan und 2-Brom-propan.
Ein anderes Beispiel sind Propan-1,2-diol und Propan-1,3-diol.
Alkylgruppen gelten nicht als funktionelle Gruppen. Daher sind 2,4-dimethyl-octan und 2,5-dimethyl-octan keine Stellungsisomere, sondern Rumpf- bzw. Skelettisomere, weil sich ihr Kohlenstoff-Grundgerüst unterscheidet.
Funktionsisomerie
Funktionsisomere sind Konstitutionsisomere mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen.
Ein bekanntes Beispiel für Funktionsisomere sind Ethanol CH3-CH2-OH und Diemethylether CH3-O-CH3.
Valenz- oder Bindungsisomerie
Hier ist das Kohlenstoff-Grundgerüst das gleiche, auch die funktionellen Gruppen sind identisch. Bindungsisomere unterscheiden sich in der Lage von Doppel- und Dreifachbindungen.
Hier sehen wir 1-Buten und 2-Buten, zwei Valenz- bzw. Bindungsisomere, weil die Doppelbindung sich an unterschiedlichen Positionen befindet.
Betrachtet man die C=C-Doppelbindung als funktionelle Gruppe, könnte man dieses Beispiel auch unter die Kategorie Stellungsisomerie einordnen.
Auch Propadien H2C=C=CH2 mit zwei Doppelbindungen und Propin mit einer Dreifachbindung sind Bindungsisomere.
Beide haben die gleiche Summeformel C3H4 und das gleiche Kohlenstoff-Grundgerüst - drei C-Atome in einer Reihe hintereinander.