Helmichs Chemie-Lexikon

Methan, Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Der Schmelzpunkt von Methan ist mit -182,6 ºC sehr niedig, ebenso der Siedepunkt mit -161,7 ºC. Das liegt natürlich einmal an den ziemlich unpolaren C-H-Bindungen und zum andern an der symetrischen tetraederförmigen Ausrichtung der Bindungen (siehe Methan-Molekül). Die geringen Dipolmomente der vier nahezu unpolaren Bindungen heben sich deswegen gegenseitig auf, so dass das Methan-Molekül keine Dipol-Eigenschaften besitzt. Dass das Methan überhaupt einen Schmelzpunkt und Siedepunkt hat, der über dem absoluten Nullpunkt liegt, ist allein auf die schwachen van-der-Waals-Kräfte zurückzuführen, die zwischen den Methan-Molekülen herrschen. Auch die extrem geringe Wasserlöslichkeit ist darauf zurückzuführen.

Ansonsten ist Methan farb- und geruchlos; seine Dichte ist mit 0,656 g/l deutlich geringer als die der Luft (1,29 g/l bei 0 ºC), weshalb Methan, das auf der Erdoberfläche freigesetzt wurde, in die oberen Atmosphärenschichten aufsteigt und dort als Treibhausgas 20-30 mal aktiver ist als Kohlendioxid.

Chemische Eigenschaften

Als Alkan geht Methan vornehmlich zwei Reaktionen ein: Einmal die Oxidation zu Kohlendioxid und Wasser, und dann die Reaktion mit Halogenen zu Halogenmethan, beispielsweise Chlormethan, Brommethan etc.

Oxidation

Bei der Reaktion mit Sauerstoff nach der Gleichung

$CH_{4} + 2 O_{2} \to CO_{2} + 2 H_{2}O$ mit $ \Delta H = -802,4 kJ/mol$

wird eine große Menge an Wärmeenergie freigesetzt, was vor allem bei der Verbrennung von Erdgas eine wichtige Rolle spielt.

Halogenierung

Unter Lichteinfluss reagiert Methan mit den Halogenen Chlor und Brom.

Bei der Chlorierung, die nach dem Mechanismus der Radikalischen Substitution SR abläuft, entsteht zunächst Chlormethan CH3Cl. Reagiert das Chlormethan weiter, bildet sich Dichlormethan CH2Cl2. Bei weiterer Reaktion mit Chlor entsteht Trichlormethan CHCl3 bzw. Chloroform, früher als Betäubungsmittel bei Operationen eingesetzt. Am Ende, bei noch weiterer Chlorierung, ergibt sich Tetrachlormethan CCl4 bzw. Tetrachlorkohlenstoff, ein wichtiges unpolares Lösemittel.

Andere Reaktionen

Methan kann auch mit Schwefel reagieren (700 ºC und Aluminiumoxid als Katalysator), dabei entstehen Kohlenstoffdisulfid CS2 und Schwefelwasserstoff. Bei der Reaktion mit Ammoniak NH3 und Sauerstoff bilden sich Cyanwasserstoff HCN (Blausäure) und Wasser. Das Alkin Ethin C2H2 kann aus Methan synthetisiert werden, dabei lagern sich zwei Methan-Moleküle zu einem Ethin-Molekül zusammen, als Nebenprodukt entsteht Wasserstoff.

Methan als Säure?

Bei manchen organischen Reaktionen bilden sich Carbanionen, indem eine Kohlenstoffverbindung ein kovalent gebundenes H-Atom abgibt. Die Kohlenstoffverbindung fungiert dann als Säure. Aceton ist beispielsweise eine solche Verbindung, die unter bestimmten Bedingungen ein Proton abgeben kann, das vorher an ein Kohlenstoff-Atom gebunden war.

Bei Aceton ist die Protonenabgabe schon sehr schwer und unwahrscheinlich, bei Alkanen ist das noch schwieriger. Der pKS-Wert von Methan beträgt 48; es muss also schon eine extrem starke Base vorhanden sein, wenn dem Methan ein Proton entrissen werden soll.