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Herstellung von Estern

Inhaltliche Schwerpunkte

Auf dieser Seite werden folgende inhaltliche Schwerpunkte* berücksichtigt:

  • Estersynthese

*nach dem Kernlehrplan des Landes NRW 2022

In meinem eigenen Chemieunterricht bin ich beim Thema "Carbonsäure-Ester" immer mit kleinen Schülerversuchen angefangen, bei denen verschiedene Ester im Reagenzglas hergestellt wurden.

Versuch: Herstellung von Estern
Geräte:

5 Reagenzgläser, Reagenzglasständer, 5 Pipetten, Waage, 2 Filtrierpapiere (zum Abwiegen), Brenner.

Chemikalien:

Essigsäure, Salicylsäure, Benzoesäure, Methanol, Ethanol, 1-Butanol, 1-Pentanol.

Durchführung:

Beschriften Sie die fünf Pipetten mit selbstklebenden Papierstreifen: "Essigsäure", "Methanol", "Ethanol", "1-Butanol" und "1-Pentanol". Für jede der fünf flüssigen Chemikalien verwenden Sie bei der Entnahme bitte die selbe Pipette, um Verunreinigungen zu vermeiden.

Mischen Sie in je einem Reagenzglas die folgenden Carbonsäuren und Alkohole:

  • 2 mL Essigsäure mit 2 ml Ethanol
  • 2 mL Essigsäure mit 2 ml 1-Butanol
  • 2 mL Essigsäure mit 2 ml 1-Pentanol
  • 0,5 g Salicylsäure mit 2 ml Methanol
  • 0,5 g Benzoesäure mit 2 ml Ethanol

Nachdem Sie die Reagenzgläser beschriftet und mit Säure und Alkohol befüllt haben, lassen Sie vom Lehrer jeweils 1 Tropfen konz. Schwefelsäure zufügen. Geben Sie ein Siedesteinchen zu und erhitzen Sie dann im Abzug über kleiner Flamme ca. 2 min zum Sieden.

Gießen Sie anschließend den Inhalt des Reagenzglases in ein Becherglas, das mit 200 mL Wasser gefüllt ist. Achten Sie bei Ihren Beobachtungen vor allem auf dem Geruch des sich bildenden Esters.

Vorsichtshalber sollten solche Versuche im Abzug oder mindestens in der Nähe eines offenen Fensters durchgeführt werden, falls kein Abzug zur Verfügung steht.

Über weitere Schutz- und Sicherheitsmaßnahmen informiert Sie die Lehrkraft, die ja auch eine schriftliche Gefährdungsbeurteilung erstellen oder herunterladen muss, wie bei jedem Versuch. Ich bin jetzt zum Glück pensioniert und muss mich um solche Dinge nicht mehr kümmern.

Zum Abschluss dieser Seite wollen wir noch kurz in verschiedene aktuelle Chemiebücher hinein schauen, was hier an Experimenten zur Einführung in das Thema "Carbonsäure-Ester" angeboten wird.

Im aktuellen Buchner-Band (Chemie Einführungsphase NRW von 2022) finden wir fast den gleichen Versuch wie oben beschrieben, allerdings nur mit drei Kombinationen von Alkohol und Carbonsäure.

Auch im aktuellen Schroedel-Band (Chemie heute NRW von 2023) findet sich der gleiche Versuch, mit ein paar kleinen Veränderungen, was die Mengenangaben angeht).

Im aktuellen Klett-Band (Oberstufe Chemie NRW von 2023) wird zunächst ein großer Versuch zur Herstellung von Essigsäureethylester im Rundkolben mit Kühler vorgestellt, erst der zweite Versuch entspricht den auf dieser Seite vorgeschlagenen Schülerversuchen, allerdings werden hier nur Essigsäure und 1-Butanol zusammengegeben.