2. Nomenklatur

2.1 Rekapitulation Schulwissen

In den Schulbüchern der gymnasialen Oberstufe wird auf die Nomenklatur der Alkanole meistens kurz eingegangen, und es werden nur einfache Beispiele besprochen, bei denen die OH-Gruppe an der Hauptkette sitzt. Wir wollen die Benennung von Alkanolen an ein paar Beispielen kurz wiederholen.

Aufgabe 2.1

Benennen Sie diese acht Verbindungen nach den gültigen Nomenklatur-Regeln. Geben Sie dabei auch an, ob es sich um einen primären, sekundären oder tertiären Alkohol handelt.

Hier geht es zur Lösung dieser Aufgabe.

Mehrwertige Alkohole

In der Schule haben Sie sicherlich auch schon von mehrwertigen Alkoholen gehört. Glycol und Glycerin sind die bekanntesten Vertreter. Glycol, das auch in Frostschutzmitteln enthalten ist, ist ein Ethan-Molekül mit einer OH-Gruppe an jedem C-Atom, und Glycerin, der Grundbaustein aller pflanzlichen und tierischen Fette und Öle, ist ein Propan-Molekül mit einer OH-Gruppe an jedem der drei C-Atome.

Glycol wird als Ethan-1,2-diol bezeichnet, und Glycerin als Propan-1,2,3-triol.

2.2 Studienvorbereitung

Hydroxy-Verbindungen

Wir wollen uns nun mit etwas komplexeren Alkoholen beschäftigen. Betrachten wir dazu die folgende Verbindung:

Ein Alkohol?
Autor: Ulrich Helmich 08/2023, Lizenz: Public domain

Wir zählen drei C-Atome, also haben wir schon einmal ein Propan-Grundgerüst. Allerdings enthält die Verbindung eine Aldehyd-Gruppe. Da die CHO-Gruppe eine höhere Priorität hat als die OH-Gruppe, handelt es sich bei dieser Verbindung nicht um einen Alkohol, sondern um einen Aldehyd, und zwar um Propanal. Allerdings sitzt am mittleren C-Atom eine Hydroxy-Gruppe, daher wird die Verbindung als 2-Hydroxypropanal bezeichnet.

Phenole

Ein Alkohol?
Autor: Ulrich Helmich 08/2023, Lizenz: Public domain

Alkohole, bei denen die OH-Gruppe direkt an einem Benzolring sitzt, werden als Phenole bezeichnet. In der Abbildung 2 sehen wir die "Mutter" aller Phenole, die Verbindung Phenol selbst.

Man unterscheidet also Alkohole und Phenole. Bei Alkoholen sitzt die OH-Gruppe an einem Alkyl-Gerüst, bei Phenolen an einem Benzol-Gerüst.

In der Wikipedia finden wir in dem Artikel "Phenole" ein paar schöne Beispiele:

Ein paar bekannte Phenole
Quelle: Wikipedia, Lizenz: Public domain (geringe Schöpfungshöhe)

Die Verbindung Phenol könnte man genau so gut als Hydroxybenzol bezeichnen, aber Phenol ist der bekanntere Trivialname.

Sind zwei oder mehr OH-Gruppen vorhanden, gibt man die Positionen derselben an. Bei der Pikrinsäure (rechts oben) wird wieder die Bezeichnung "Phenol" verwendet. Die Pikrinsäure gehört zur Klasse der substituierten Phenole. Auch bekannte Verbindungen wie Adrenalin gehören zu den Phenolen.

Adrenalin
Quelle: Wikipedia, Lizenz: Public domain.