Alkanole

Die homologe Reihe der Alkanole

Unterschied Alkanol - Alkohol

Als Alkohole bezeichnet man organische Verbindungen mit einer OH-Gruppe.

Allerdings muss man hier eine wichtige Einschränkung beachten: Befindet sich in dem Molekül eine weitere funktionelle Gruppe, so kann es sein, dass man die Verbindung nicht als Alkohol bezeichnen dar. Das ist dann der Fall, wenn diese zweite funktionelle Gruppe wichtiger ist als die OH-Gruppe.

Bei den sogenannten Hydroxy-Carbonsäuren ist das zum Beispiel der Fall. Hydroxy-Carbonsäuren besitzen nämlich neben der OH-Gruppe noch eine COOH-Gruppe (Carboxy-Gruppe). Und diese COOH-Gruppe hat eine höhere Priorität als die OH-Gruppe. Daher bezeichnet man eine Verbindung wie HO-CH₂-CH₂-COOH nicht als Alkohol, sondern als Carbonsäure - wegen der COOH-Gruppe.

Was sind nun Alkanole?

Kurz gesagt, sind Alkanole solche Alkohole, die von einem Alkan abgeleitet werden können. Also quasi Alkane mit einer OH-Gruppe irgendwo im Molekül.

Nomenklatur der Alkanole

Einige Alkanole
Autor: Ulrich Helmich 12/2024, Lizenz: Public domain

Dieses Bild zeigt einige Alkanole. F ist allerdings kein Alkanol, sondern eine Hydroxy-Carbonsäure.

Die homologe Reihe der Alkanole

Die Alkanole, also die von Alkanen abgeleiteten Alkohole, bilden eine eigene homologe Reihe. Die einzelnen Glieder der Alkanole unterscheiden sich nur durch die Methylen-Gruppen -CH₂-.

Methanol ist daher der einfachste, Ethanol der zweiteinfachste Alkanol. Beim Propanol muss man schon zwei Konstitutions-Isomere benennen, nämlich Propan-1-ol und Propan-2-ol, ähnlich ist es beim Butanol: Butan-1-ol und Butan-2-ol. Butan-3-ol gibt es nicht, weil es sich dabei auch um ein Butan-2-ol handelt. Allerdings gibt es bei den Butanolen noch ein drittes Konstitutions-Isomer, nämlich das 2-Methyl-propan-2-ol (siehe auch Abb. 1 G).

Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole

Primäre Alkohole sind Alkohole, bei denen die OH-Gruppe an einem primären C-Atom sitzt. Ein primäres C-Atom ist ein C-Atom, das nur mit einem weiteren C-Atom verknüpft ist.

Beim Ethanol beispielsweise sind beide C-Atome primäre C-Atome. Daher ist Ethanol ein primärer Alkohol. Auch Propan-1-ol und Butan-1-ol sind primäre Alkohole, denn jedes endständige C-Atom ist mit nur einem weiteren C-Atom verbunden.

Merkhilfe: Grundsätzlich sind Alkanole des Typs Alkan-1-ol primäre Alkohole, denn die OH-Gruppe sitzt hier am ersten C-Atom, das ja nur ein benachbartes C-Atom hat.

Sekundäre Alkohole sind Alkohole, bei denen die OH-Gruppe an einem sekundären C-Atom sitzt. Sekundäre C-Atome sind mit genau zwei weiteren C-Atomen verbunden.

Merkhilfe: Alkohole des Typs Alkan-2-ol, Alkan-3-ol, Alkan-4-ol und so weiter sind sekundäre Alkohole. Das gilt allerdings nur dann, wenn sich an dem C-Atom mit der OH-Gruppe keine weitere Alkyl-Gruppe befindet.

Pentan-3-ol ist übrigens ein sehr lehrreiches Beispiel, denn es zeigt, dass das Wort "sekundär" nichts mit der Position der OH-Gruppe zu tun hat.

Tertiäre Alkohole schließlich sind Alkohole, deren OH-Gruppe an einem C-Atom mit drei benachbarten C-Atomen sitzt, also an einem tertiären C-Atom.

Merkhilfe: Tertiäre Alkohole gibt es nur, wenn das Kohlenstoff-Grundgerüst verzweigt ist und wenn die OH-Gruppe genau an dieser Verzweigungsstelle sitzt.

Die physikalischen Eigenschaften von primären, sekundären und tertiären Alkoholen mit der gleichen Zahl an C-Atomen unterscheiden sich leicht, die chemischen Eigenschaften dagegen wesentlich stärker, wie wir später noch sehen werden.

Mehrwertige Alkohole

Bisher haben wir nur Alkohole mit einer OH-Gruppe besprochen. Es gibt aber auch Alkohole mit zwei, drei oder mehr OH-Gruppen. Solche Alkohole werden als Diole, Triole oder allgemein Polyole bezeichnet; in der praktischen organischen Chemie spielen aber fast nur Diole und Triole eine große Rolle.

Diol = Alkanol mit zwei Hydroxygruppen.
Triol = Alkanol mit drei Hydroxygruppen.

Ein bekanntes Diol ist Ethan-1,2-diol mit einer OH-Gruppe am ersten C-Atom und einer OH-Gruppe am zweiten C-Atom. Theoretisch wäre auch ein Ethan-1,1-diol möglich, eine solche Verbindung ist aber sehr instabil und existiert unter normalen Bedingungen nicht lange.

Ethan-1,2-diol ist übrigens als Ethylenglycol oder kurz Glykol bekannt und berüchtigt (Weinskandal 1985, bei dem Glykol als Süßungsmittel beigemischt wurde, um eine höhere Qualität vorzutäuschen). Glykol ist auch in dem Frostschutzmittel für Scheibenwaschanlagen enthalten.

Noch bekannter und wichtiger ist das Propan-1,2,3-triol oder Glycerin, ein Molekül, das in fast jedem uns bekannten Neutralfett vorkommt. Die Vertreter dieser wichtige Klasse der Lipide werden daher als Triacylglyceride oder kurz Triglyceride bezeichnet. Neutralfette oder Triglyceride bestehen aus einem Glycerin-Molekül, das mit drei Fettsäure-Molekülen verbunden ist.