Aufgabe 5 (für Spezialisten)
a) Nennen Sie sämtliche Chlorierungsprodukte von Ethan.
b) Beurteilen Sie, ob die Chlorierung von Chlorethan leichter/schneller abläuft als die Chlorierung von Ethan.
Die erste Teilaufgabe ist leicht, aber recht schreibintensiv:
- Chlorethan (Nummerierung überflüssig*)
- 1,1-Dichlorethan
- 1,2-Dichlorethan
- 1,1,1-Trichlorethan
- 1,1,2-Trichlorethan
- 1,1,1,2-Tetrachlorethan
- 1,1,2,2-Tetrachlorethan
- Pentachlorethan (Nummerierung überflüssig*)
- Hexachlorethan (Nummerierung ebenfalls überflüssig*)
*weil es hier nur je eine Möglichkeit gibt.
Die zweite Teilaufgabe ist wirklich für Experten:
Das Chlor-Atom übt einen negativen induktiven Effekt auf das C-Atom aus, der sich - in abgeschwächter Form - auch noch auf das zweite C-Atom auswirkt.
Bei der Radikalischen Substitution entsteht im ersten Kettenfortpflanzungsschritt ein Kohlenstoff-Radikal mit einer nur einfach besetzten Kugelwolke - ein energetisch sehr ungünstiger Zustand. Durch den elektronenziehenden Effekt des Cl-Atoms wird dieser ungünstige Zustand des Elektronenmangels aber noch verstärkt. Das Radikal wird dadurch instabiler, und seine Bildung ist schwerer. Das hatten wir ja bereits beim Thema "Selektivität der Radikalischen Substitution" gesehen: Bei der Chlorierung von Propan bilden sich überproportional viele 2-Chlorpropan-Moleküle, weil das mittlere (sekundäre) C-Atom leichter ein H-Atom abgibt als die beiden primären C-Atome. Die Ursache hierfür war der +I-Effekt der beiden benachbarten Methyl-Gruppen. Beim Chlorethan ist das Gegenteil der Fall, hier zieht das benachbarte Chlor-Atom Elektronendichte ab. Daher sollte die Chlorierung von Chlorethan langsamer verlaufen als die von Ethan.