Butene sind Alkene mit vier Kohlenstoff-Atomen, C4H8. Es gibt dr ei verschiedene Strukturisomere bzw. Konfigurationsisomere des Butens, und von einem dieser Konfigurationsisomere gibt es zwei Stereoisomere, wie die folgende Übersicht zeigt.
Übersicht
Die vier Buten-Isomere
Physikalische Eigenschaften
Alle vier Butene haben ähnliche physikalische Eigenschaften, sie sind farblose Gase, schwer in Wasser, besser in Ethanol, gut in Ether und Alkanen löslich.
Die Unterschiede in den physikalischen Eigenschaften erklären sich aus der Struktur der Moleküle. So hat beispielsweise das cis-But-2-en einen höheren Siedepunkt als das trans-But-2-en, weil es ein stärkerer Dipol ist. Die beiden Alkylgruppen des cis-Isomers wirken mit ihrem +I-Effekt in die gleiche Richtung und verstärken sich dadurch, während die beiden Alkylgrupen des trans-Isomers in entgegengesetze Richtungen wirken und sich so gegenseitig schwächen (siehe auch: cis/trans-Isomerie)
Das But-1-en hat einen so geringen Schmelzpunkt, weil um die C-C-Einfachbindung zwischen dem 2. und dem 3. C-Atom freie Drehbarkeit besteht und sich die Ethylgruppe wie um ein Drehgelenk in alle Richtungen drehen kann. Dies erschwert die Einordnung des Moleküls in eine feste Kristallstruktur. Die drei anderen Butene mit der Doppelbindung zwischen dem 2. und 3. C-Atom sind dagegen sehr starr und lassen sich leichter in einen Kristallverband einordnen. Daher haben sie relativ hohe Schmelzpunkte.
Nicht immer sind diese Argumentationen stichhaltig, wie das Beispiel 2-Methyl-but-2-en (oder Isobuten) zeigt. Die beiden Methylgruppen wirken mit ihren +I-Effekten ähnlich wie beim cis-But-2-en in die gleiche Richtung und müssten sich eigentlich verstärken. Trotzdem hat das Isobuten einen sehr niedrigen Siedepunkt von nur -7 ºC.
Bedeutung, Verwendung
But-1-en und die beiden But-2-ene dienen zur Herstellung von Butadien und Butan-2-ol.
Aus 2-Methyl-but-2-en (Isobuten) wird 2-Methyl-butan-2-ol (tert.-Butanol) hergestellt.
Außerdem werden Alkene als Alkylierungsmittel eringesetzt. So kann man aus Isobuten und Isobutan die wichtige Treibstoffkomponente 2,2,4-Trimethyl-pentan, besser bekannt als Isooctan, herstellen.
Schließlich sind Butene Ausgangsstoffe für die Herstellung einiger Kunststoffe, da sie sich leicht polymerisieren lassen. Ein bekannter Kunststoff auf But-1-en-Basis ist das Polybuten-1, aus dem Rohrleitungen hergestellt werden.