Unter einer Decarboxylierung versteht man die Abspaltung eines Kohlendioxid-Moleküls aus einer organischen Verbindung. Besonders leicht geht das, wenn eine Carboxy-Gruppe im Molekül vorhanden ist, also bei Carbonsäuren, vor allem bei den sogenannten β-Ketosäuren. Das sind Carbonsäuren, bei denen die COOH-Gruppe an einer C=O-Gruppe hängt, wie bei dem folgenden Beispiel. Auch die 1,3-Dicarbonsäuren (zum Beispiel Malonsäure) können leicht decarboxyliert werden.
Hier ein Beispiel aus der Biologie. Im vierten Schritt des Citratzyklus wird der C5-Körper α-Ketoglutarat decarboxyliert, und zwar zu Succinyl-Coenzym A. Einzelheiten hierzu finden Sie auf den Citratzyklus-Seiten.
Das α-Ketoglutarat ist keine β-Ketosäure, sondern eine α-Ketosäure. Das erste C-Atom (im Bild unten) ist Bestandteil der COOH-Gruppe, das benachbarte α-C-Atom ist Teil einer Carbonyl-Gruppe. α-Ketosäuren sind stabiler als β-Ketosäuren, die oft schon bei Zimmertemperatur unter Decarboxylierung zerfallen. Bei α-Ketosäuren ist entweder eine höhere Temperatur oder ein Katalysator notwendig.
Auf dieser Seite in der Abteilung "Studienvorbereitung Organik" wird der Mechanismus der Decarboxylierung von Carbonsäuren ausführlich beschrieben.
Diese Seite, ebenfalls in der "Studienvorbereitung Organik", geht speziell auf die verschiedenen Decarboxylierungsschritte im Citratzyklus ein.