Helmichs Chemie-Lexikon

Dihomogammalinolensäure

Dihomogammalinolensäure ist der Name einer Eicosatriensäure, also einer dreifach ungesättigten Fettsäure mit 20 C-Atomen.

Struktur

Strukturformel der Dihomogammalinolensäure

Die Abbildung zeigt die Strukturformel der Dihomogammalinolensäure, wie sie in der Wikipedia dargestellt ist. Das Alpha-Ende befindet sich links im Bild, das Omega-Ende rechts. Die Dihomogammalinolensäure besitzt 20 C-Atome und enthält drei C=C-Doppelbindungen an den Positionen 8, 11 und 14, vom Alpha-Ende aus gesehen (wie es in der Chemie eigentlich üblich ist). Vom Omega-Ende aus gesehen befindet sich die erste Doppelbindung am C-Atom Nr. 6. Es handelt sich bei der Dihomogammalinolensäure also um eine Omega-6-Fettsäure.

Vorkommen, Bedeutung

Die Dihomogammalinolensäure wird im tierischen Körper aus der gamma-Linolensäure hergestellt, ebenfalls eine Omega-6-Fettsäure. Dihomogammalinolensäure ist einerseits ein Ausgangsstoff für die Synthese von entzündungshemmenden Eicosanoiden, andererseits ist sie auch der Ausgangsstoff der Arachidonsäure, die eine gegenteilige Wirkung hat, nämlich eine entzündungsfördernde.

siehe Text

Die Abbildung 2 zeigt den Biosyntheseweg der Dihomogamma-Linolensäure aus der Linolsäure. Endprodukte sind einerseits Prostaglandine der Serie 1 (entzündungshemmend), andererseits Prostaglandine der Serie 2 (entzündungsfördernd).