Helmichs Chemie-Lexikon

Fettsäuren, trans-

Fettsäuren

Fettsäuren sind unverzweigte Monocarbonsäuren (also Carbonsäuren mit nur einer COOH-Gruppe) mit 4 bis 24 C-Atomen. Bei den meisten Fettsäuren ist die Zahl der C-Atome gerade (n = 4, 6, 8 usw.). Ihren Namen verdanken Fettsäuren der Tatsache, dass sie Bestandteile vieler natürlicher Fette und Öle sind. Normalerweise liegen die C=C-Doppelbindungen in natürlich vorkommenden Fettsäuren in der cis-Konfiguration vor (siehe cis/trans-Isomerie). Dadurch entsteht ein "Knick" in dem Fettsäure-Molekül, wie bereits auf der Seite über die Schmelzpunkte der Fettsäure gesagt wurde:

Ölsäure, eine cis-Fettsäure mit 18 C-Atomen
Autor: Ulrich Helmich, keine Lizenz wegen geringer Schöpfungshöhe.

trans-Fettsäuren

Bei der Elaidinsäureist dagegen kein "Knick" zu finden; das Molekül sieht fast so aus wie ein Stearinsäure-Molekül, wenn da nicht diese C=C-Doppelbindung wäre:

Elaidinsäure, eine trans-Fettsäure mit 18 C-Atomen
Autor: Ulrich Helmich, keine Lizenz wegen geringer Schöpfungshöhe.

Tatsächlich ist die Elaidinsäure ein Vertreter der trans-Fettsäuren. Elaidinsäure ist Bestandteil des Milchfetts und wird oft in gehärteten Pflanzenölen gefunden. Der Schmelzpunkt liegt bei 46,5 °C. Vergleicht man diesen Schmelzpunkt mit dem der Ölsäure (13,5 ºC), dann stellt man fest, dass trans-Fettsäuren einen ähnlich hohen Schmelzpunkt haben wie gesättigte Fettsäuren mit gleicher Kohlenstoffzahl. Das liegt an der Gestalt der Moleküle. Trans-Fettsäuren sind - ähnlich wie die gesättigten Fettsäuren - langgestreckt und haben daher eine große Kontaktfläche, was zu starken van-der-Waals-Anziehungskräften und somit zu hohen Schmelzpunkten führt.

Die wichtigsten trans-Fettsäuren sind trans-Hexadecensäure (16:1Δ3 trans), Elaidinsäure (18:1Δ9 trans) und die Vaccensäure (18:1Δ11 trans)

Entstehung

Formal entstehen trans-Fettsäuren aus den entsprechend langen cis-Fettsäuren, wenn eine C=C-Doppelbindung hydriert und dadurch in eine C-C-Einfachbindung umgewandelt wird. Bei erneuter Dehydrierung kann dann eine trans-Fettsäure entstehen.

In der Praxis bilden sich trans-Fettsäuren bei der industriellen Fetthärtung, wenn also flüssige Pflanzenöle beispielsweise zu Margarine verabeitet werden sollen. Im Haushalt oder in der Gastronomie können trans-Fettsäuren durch zu starkes Erhitzen von Ölen und Fetten entstehen, wie es oft beim Braten oder Frittieren passiert.

Es gibt aber auch natürlich vorkommende trans-Fettsäuren. Kuhmilch zum Beispiel enthält zwischen 1,8 und 8,6% des Gesamtfettes in Form von trans-Fettsäuren [1].

Gesundheit

Nimmt der Körper zu viele trans-Fettsäuren auf, hat das eher negative Folgen für die Gesundheit. Laut [1] erhöhen trans-Fettsäuren die LDL-Konzentration im Blut und senken die HDL-Konzentration (LDL = "schlechtes" Cholesterin, HDL = "gutes" Cholesterin). Auch die Konzentration der "normalen" Triglyceride im Blut wird durch trans-Fettsäuren erhöht. Hohe LDL- / niedrige HDL-Pegel gelten als Risikofaktoren für Herz-Kreislauf-Krankheiten.

Quellen:

  1. "trans-Fettsäuren und ihr Einfluss auf die Gesundheit", eine Fachinformation der DGE.