Struktur
Thiophen und zwei andere fünfgliedrige aromatische Heterocyclen - Pyrrol und Furan
Autor: Ulrich Helmich 12/2023, Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0
Das Thiophen-Molekül besteht aus einem fünfgliedrigem Ring mit vier C-Atomen und einem S-Atom als Hetero-Atom. Thiophan ist daher mit dem Furan eng verwandt.
Das aromatische pi-System des Thiophens besteht aus den 4 Elektronen der beiden C=C-Doppelbindungen sowie aus den 2 Elektronen des einen freien Elektronenpaars des S-Atoms. Das zweite freie Elektronenpaar von Schwefel ist nach außen gerichtet und verleiht dem Thiophen die Eigenschaften einer Lewis-Base.
Das schwach elektronegative S-Atom reduziert durch seinen -I-Effekt die Elektronendichte im Ring, daher werden elektrophile Angriffe auf die Ring-Atome etwas erschwert. Andererseits werden elektrophile Angriffe von Lewis-Säuren auf das S-Atom erleichtert.
Diese wichtige Regel wurde von Erich Hückel (1896-1980) um 1930 aufgestellt. Mit dieser Regel kann man beurteilen, ob eine cyclische Verbindung mit Doppelbindungen aromatisch ist oder nicht.
Biologische Bedeutung
Eine biologische Bedeutung von Thiophen ist nicht bekannt.
Eigenschaften
Thiophen ist eine farblose, nach Benzol riechende Flüssigkeit mit einer Dichte von 1,06 g/cm3, einem Schmelzpunkt von -38 ºC und einem Siedepunkt von 84 ºC. Die Wasserlöslichkeit ist sehr schlecht, Thiophen ist praktisch unlöslich in Wasser.
Weitere Einzelheiten zum Thiophen finden sich in diesem Wikipedia-Artikel.
Quellen:
- RÖMPP Chemie-Lexikon, 9. Auflage, Band 1 (1989), S. 41.