2.1 Rekapitulation Schulwissen
Die Nomenklatur der Heterocyclen wird im Schulunterricht nicht behandelt.
2.2 Studienvorbereitung
2.2.1 Nicht-aromatische Heterocyclen
Fangen wir ganz einfach an, am Beispiel der Cyclopentane mit Heteroatomen.
Cyclopentane mit Heteroatomen
Autor: Ulrich Helmich 12/2023, Lizenz: siehe Seitenende
Die Benennung von Cycloalkanen mit einem Heteroatom ist recht einfach. Man nimmt den Namen des Cycloalkans und setzt die Silbe "Aza", "Oxa" oder "Thia" vor den namen, je nachdem ob ein Stickstoff-, ein Sauerstoff- oder ein Schwefel-Atom das Hetero-Atom ist. Sollte mal ein Phosphor-Atom als Hetero-Atom vorkommen, würde man das Präfix "Phospha" benutzen.
Diese Namen hier sind sehr wissenschaftlich, werden aber meistens nicht benutzt. Stattdessen werden viel häufiger Trivialnamen verwendet, die man sich besser merken kann. So wird das Azacyclohexan beispielsweise als Piperidin bezeichnet.
Hängt ein Substituent am Ring, verfährt man ähnlich wie bei der Benennung von Cycloalkanen mit Substituenten.
Cyclopentane mit Heteroatomen und Substituenten
Autor: Ulrich Helmich 12/2023, Lizenz: siehe Seitenende
Das Hetero-Atom hat grundsätzlich die Nummer 1. Bei mehreren Substituenten bekommt der Substituent, der im Alphabet vorne steht, die kleinste Nummer.
Weitere Cyclopentane mit Heteroatomen und Substituenten
Autor: Ulrich Helmich 12/2023, Lizenz: siehe Seitenende
Interessant wird es, wenn der Substituent am Heteroatom sitzt. Dann wird keine Positionsnummer angegeben, sondern das Symbol des Hetero-Atoms wird vor den Substituenten gesetzt: N-Methylazacyclopentan. Ist der Substituent ein Cycloalkan, wird dessen Name benutzt, ähnlich wie wir es bei der Nomenklatur der Cycloalkane gesehen haben.
Weitere Informationen zur Nomenklatur der nicht-aromatischen Heterocyclen findet man in [1] nicht. Wie gesagt, meistens werden Trivialnamen verwendet.
Übung 2.1
Zeichnen Sie folgende Verbindungen
- trans-2,3-Dieethylazacyclohexan
- cis-2,4-Dimethyloxacycloheptan
- cis-3-Cyclobutyl-4-chlorthiacyclooctan
Dieses Thema wird auf der nächsten Seite ausführlicher behandelt.
2.2.2 Aromatische Heterocyclen
Bei den aromatischen Heterocyclen werden fast ausschließlich Trivialnamen benutzt, die man sich gut merken sollte. Hier ein paar Beispiele:
Einige aromatische Heterocyclen
Autor: Ulrich Helmich 12/2023, Lizenz: siehe Seitenende
Zu den hier gezeigten aromatischen Heterocyclen gibt es jeweils einen eigenen Artikel im Chemie-Lexikon auf dieser Homepage.
Dieses Thema wird auf der übernächsten Seite eingehender besprochen.
Quellen:
- VollhardT, Schore: Organische Chemie. 6. Auflage, Weinheim 2020.
- Morrison, Boyd, Bhattacharjee: Organic Chemistry. 7. Auflage, Dorling Kindersley 2011.
- J. Clayden, N. Greeves, S. Warren: Organische Chemie. Berlin 2013.
- Buddrus, Schmidt, Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, De Gruyter-Verlag 2014.
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