Aldehyde: weitere Aspekte ^Q1

Aldehyde sind primäre Alkohole, die um zwei Stufen oxidiert wurden. Typisch für Aldeyhde ist die endständige Aldehydgruppe, bestehend aus einer Carbonylgruppe C=O und einem H-Atom.

Die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Aldehyde werden durch diese funktionelle Gruppe bestimmt. Von besonderer Bedeutung für die Aldehydgruppe ist das elektronegative O-Atom, das die Elektronen der C=O-Doppelbindung an sich zieht und dadurch ein positiv polarisiertes C-Atom erzeugt.

Die Aldehydgruppe besteht aus einer Carbonylgruppe und einem H-Atom

Die positive Teilladung an dem C-Atom ist der Grund dafür, dass gerne negativ geladene Ionen oder negativ polarisierte Moleküle angelagert werden. Diese werden, da sie sich gern an ein positiv geladenes C-Atom anlagern, als Nucleophile ("Kern liebende Teilchen", Singular = Nucleophil) bezeichnet.

Wenn bei der Reaktion mit einem Nucleophil das H-Atom durch eine nucleophile Gruppe ersetzt wird, handelt es sich bei der Reaktion um eine Nucleophile Substitution. Wird dagegen die C=O-Doppelbindung durch das Nucleophil angegriffen, findet eine Nucleophile Addition statt. Das H-Atom der Aldehydgruppe bleibt dabei erhalten.

Typen von Aldehyden

Abhängig vom organischen Rest R, der an die Aldehydgruppe gebunden ist, unterscheidet man aliphatische und aromatische Aldehyde:

Aliphatische und aromatische Aldehyde: Propanal und Benzaldehyd

Daneben gibt es weitere Aldehyde, zum Beispiel die heterozyklischen Aldehyde. Diese ähneln den aromatischen Aldehyden, allerdings enthält das aromatische System (beispielsweise der Benzolring) Fremdatome wie Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel.

Im Chemieunterricht in der gymnasialen Oberstufe werden wir uns hauptsächlich mit aliphatischen Aldehyden wie Methanal (Formaldehyd) und Ethanal (Acetaldehyd) sowie mit aromatischen Aldehyden wie Benzaldehyd beschäftigen.

Reaktionen

Typisch für die Aldehyde ist die Nucleophile Addition, die - je nach Reaktionspartner - zu den unterschiedlichsten Verbindungen führen kann. Eine andere wichtige Reaktion der Aldehyde ist die Oxidation, die zu Carbonsäuren führt, und die Reduktion, mit der man primäre Alkohole erhält. Mit bestimmten Reduktionsmitteln kann man sogar Alkane aus Aldehyden herstellen. Eine weitere Reaktion der Aldehyde ist die Nucleophile Substitution, bei der das H-Atom der Aldehydgruppe durch ein Nucleophil ersetzt wird.