Imidazol

Struktur

Imidazol und Histidin
Autor: Ulrich Helmich 12/2023, Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Links im Bild sehen wir die Strukturformel von Imidazol, rechts die Strukturformel der Aminosäure Histidin, in der Imidazol als Baustein der Seitenkette enthalten ist.

Imidazol ist aromatisch, weil das freie Elektronenpaar des einen N-Atoms mit zu den π-Elektronen gehört, deren Anzahl somit 6 beträgt und die Hückel-Regel (4n+2) befolgt.

Biologische Bedeutung

Imidazol ist Bestandteil der Aminosäure Histidin.

Medizinische Bedeutung

Auf Warmblüter wirkt Imidazol toxisch, allerdings erst in relativ hohen Dosen. Der LD₅₀-Wert beträgt bei Mäusen 880 mg/kg Körpergewicht.

Imidazol wird für die Synthese verschiedener Medikamente eingesetzt, vor allem für bestimmte Fungizide.

Technische Bedeutung

In der Wikipedia sind einige Verwendungszwecke für Imidazol in der chemischen Industrie und Technik aufgezählt, auf die wir hier nicht näher eingehen wollen.

Physikalische und chemische Eigenschaften

Imidazol bildet farblose Kristalle und ist gut in Wasser löslich (633 g/l). Die Dichte beträgt 1,03 g/cm³, der Schmelzpunkt liegt bei 90 ºC und der Siedepunkt bei 257 ºC (Daten aus der Wikipedia).

Die beiden N-Atome im Imidazol sorgen dafür, dass die Verbindung ein Ampholyt ist, sie hat also sowohl basische wie auch saure Eigenschaften.

Imidazol als Ampholyt
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende

Das H-Atom des einen N-Atoms kann als Proton abgegeben werden (Imidazol als Säure), und das andere N-Atom (das mit dem freien Elektronenpaar außerhalb des Ringes) kann ein Proton anlagern (Imidazol als Base).